Proper Cowboy marca la primera colaboración de la banda con los productores de San Francisco The Rondo Brothers ( MC Lars , Foster the People ), así como su segundo lanzamiento bajo el sello discográfico Ninth Street Opus . La unión ha dado como resultado un nuevo giro en el sonido familiar que se ha denominado una "banda sonora futurista de spaghetti-western" que presenta una versión de la canción de 1972 de Sonny y Cher , " A Cowboy's Work Is Never Done ". Además, "Bulletproof Shine" marca una colaboración con Angelo Moore (líder de Fishbone ), quien agrega su voz y su theremin a la pista.[1]
Julia R. DeStefano de Performer Magazine dice sobre el álbum que "los coloca fácilmente en la categoría de 'el secreto mejor guardado convertido en la próxima gran novedad'". [2] Fun Fun Fun Media dijo: "Diego's Umbrella es como Gogol Bordello conoce a Queen ". [3]