El quebrachitol es un ciclitol ópticamente activo de origen natural , un poliol cíclico. Se puede encontrar en Allophylus edulis [1] y en el suero que queda después de la coagulación del látex de Hevea brasiliensis en la operación de extracción de caucho . [2] También se encuentra en Cannabis sativa , [3] en Paullinia pinnata y en seabuckthorn . [4]
Fue aislado por primera vez por Tanret en 1887 de la corteza de Aspidosperma quebracho . La sustancia se probó como agente edulcorante para diabéticos en 1933. Muestra una propiedad edulcorante la mitad de la de la sacarosa, pero induce cólicos o diarrea en la concentración utilizada para hacer que la comida sea apetecible. [5]
El quebrachitol es un bloque de construcción versátil en la construcción de materiales bioactivos naturales. [6] Por ejemplo, se ha realizado su conversión en antifúngico (E)-β-metoxiacrilato, oudemansin X. [7]