En química orgánica , un ciclitol es un cicloalcano que contiene al menos tres hidroxilos , cada uno unido a un átomo de carbono del anillo diferente. [1] La fórmula general para un ciclitol no sustituido es C
norteH
2 n - x(OH)
Xo C
norteH
2 nO
Xdonde 3 ≤ x ≤ n .
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/f/f0/1%2C2%2C3%2C4-cyclohexanetetrol_%28generic%29.png/220px-1%2C2%2C3%2C4-cyclohexanetetrol_%28generic%29.png)
El nombre también se usa para compuestos que pueden verse como resultado de la sustitución de varios grupos funcionales por los átomos de hidrógeno en dicha molécula, así como moléculas similares con uno o más dobles enlaces en el anillo. [ cita requerida ]
Los ciclitoles y sus derivados son algunos de los solutos compatibles que se forman en una planta como respuesta al estrés hídrico o salino. Algunos ciclitoles (por ejemplo, ácido quínico o shikímico ) son partes de taninos hidrolizables .
Isomería y nomenclatura
Pueden existir ciclitoles no sustituidos con el mismo tamaño de anillo y número de hidroxilos en varios isómeros estructurales , dependiendo de la posición de los hidroxilos a lo largo del anillo. Por ejemplo, el ciclohexanotriol existe en tres isómeros distintos (1,2,3-, 1,2,4- y 1,3,5-).
Además, el hidrógeno y el hidroxilo de cada átomo de carbono pueden estar en dos posibles disposiciones con respecto al plano del anillo local; de modo que cada isómero estructural puede existir en varios estereoisómeros , dependiendo de qué lado del plano del anillo estén los hidroxilos. Por ejemplo, hay nueve estereoisómeros de 1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexol ( inositol ) y dos de ellos son enantiómeros . La IUPAC ha proporcionado una nomenclatura para los estereoisómeros de ciclitol. [2]
Ciclitoles de origen natural
Sin sustituir
- Conduritol o ciclohex-5-eno-1,2,3,4-tetrol; dos de cada diez isómeros posibles.
- Inositol o ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol; cuatro de nueve isómeros posibles.
- Ciclohexanotrol [3]
Sustituido
- Bornesitol ; (1R, 2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentol; D - (-) - O-metil- mio -inositol
- Pinitol ; (1S, 2S, 4S, 5R) -6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentol; 3-O-metil-D- chiro inositol
- Ononitol ; (1R, 2S, 3S, 4S, 5S, 6S) -6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentaol; 4-O-metil- mio -inositol
- Pinpollitol ; (1R, 2R, 3R, 4S, 5R, 6S) -3,6-dimetoxiciclohexano-1,2,4,5-tetraol; di-O-metil - (+) - quiro -inositol
- Quebrachitol ; (1R, 2S, 4S, 5R) -6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentol; 2-0-metil- chiro inositol
- Ácido quínico ; Ácido (1S, 3R, 4S, 5R) -1,3,4,5-tetrahidroxiciclohexanocarboxílico
- Ácido shikímico ; Ácido (3R, 4S, 5R) -3,4,5-trihidroxiciclohex-1-eno-1-carboxílico
- Valienol ; (1S, 2S, 3S, 4R) -5- (hidroximetil) ciclohex-5-eno-1,2,3,4-tetrol
- Viscumitol (1R, 2S, 3R, 4S, 5R, 6S) -5,6-dimetoxiciclohexano-1,2,3,4-tetraol; 1,2-di-O-metil- muco -inositol
Glucósidos
- Ciceritol , un digalactósido de pinitol
Fosfatos
- Ácido fítico ; (1R, 2S, 3r, 4R, 5S, 6s) -ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexayil hexakis [dihidrógeno (fosfato)]; hexakisfosfato de inositol
Otros ciclitoles
Métodos de análisis
En 1955, Posternak y otros describieron la separación de ciclitoles mediante cromatografía en papel en varios disolventes y tres métodos de desarrollo: reactivos de Tollens , reactivo de Meillère (basado en la reacción de Scherer-Gallois ) y digestión por Acetobacter suboxydans seguido del reactivo de Tollens. [5]
Ver también
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " Cyclitols ". doi : 10.1351 / goldbook.C01493
- ^ Comisiones CON y CBN IUPAC sobre nomenclatura (1968): "La nomenclatura de ciclitoles - Reglas provisionales". European Journal of Biochemistry , volumen 5, páginas 1-12. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1968.tb00328.x
- ^ JS Craigie (1969): "Algunos cambios inducidos por la salinidad en el crecimiento, los pigmentos y el contenido de ciclohexanotrol de Monochrysis lutheri ". Revista de la Junta de Investigación Pesquera de Canadá , volumen 26, número 11, páginas 2959-2967. doi : 10.1139 / f69-282
- ^ Nihat Akbulut y Metin Balci (1988): "Una síntesis nueva y estereoespecífica de ciclitoles: (1,2,4 / 3) -, (1,2 / 3,4) - y (1,3 / 2,4 ) -ciclohexanotetroles ". Journal of Organic Chemistry , volumen 53, número 14, páginas 3338-3342. doi : 10.1021 / jo00249a039
- ^ Ju. Posternak, D. Reymond, W. Haerdi (1955): "Recherches dans la série des cyclitols XX. Chromatographie sur papier de cyclitols et de cycloses". Helvetica Chimica Acta volumen 38, número 1, páginas 191-194 doi : 10.1002 / hlca.19550380122
enlaces externos
- Lista de moléculas de ciclitol en chemicalland21.com