Ramblin 'Boy se conoce como el álbum debut de Paxton, ya que fue su primer álbum lanzado en un sello discográfico importante ( Elektra Records ), aunque anteriormente había lanzado un álbum en vivo grabado en The Gaslight Cafe en Greenwich Village titulado, I'm the Man That Built the Bridges (que se publicó con el pequeño sello Gaslight en 1962). [2]
Tres canciones de Ramblin 'Boy fueron frecuentemente interpretadas por otros artistas: la canción principal, "No puedo ayudar pero me pregunto dónde estoy atado" y " La última cosa en mi mente ". La última canción sigue siendo una de las composiciones más conocidas de Paxton.
El crítico musical Steven Leggett de Allmusic comentó en su reseña que el álbum suena "bastante anticuado en estos días" debido a los temas de actualidad de las canciones. También escribe: "Lo que impide que 'Ramblin' Boy 'sea una pieza más de época de la década de 1960 es un trío de canciones en las que Paxton deja de intentar ser relevante y aporta una especie de autoanálisis inquieto y romántico. . 'The Last Thing on My Mind', 'Ramblin' Boy 'y' I Can't Help But Wonder Where I'm Bound 'exhiben un atractivo clásico y atemporal simplemente porque trabajan en el lado positivo del hastío emocional. " [1]