reuterina


La reuterina (3-hidroxipropionaldehído) es el compuesto orgánico de fórmula HOCH 2 CH 2 CHO. Es una molécula bifuncional, que contiene grupos funcionales hidroxi y aldehído .

El nombre reuterina se deriva de Lactobacillus reuteri , que produce el compuesto biosintéticamente a partir del glicerol como un antibiótico de amplio espectro ( bacteriocina ). [1] L. reuteri en sí lleva el nombre del microbiólogo Gerhard Reuter, quien realizó un trabajo temprano para distinguirlo como una especie de distrito.

En solución acuosa, el 3-hidroxipropionaldehído existe en equilibrio con su hidrato (1,1,3-propanotriol), en el que el grupo aldehído se convierte en un diol geminal :

El hidrato también está en equilibrio con su dímero (2-(2-hidroxietil)-4-hidroxi-1,3-dioxano), que domina en altas concentraciones. Estos tres componentes - el aldehído, su dímero y el hidrato están por lo tanto en un equilibrio dinámico. [2]

Además, el 3-hidroxipropionaldehído sufre una deshidratación espontánea en solución acuosa, y la molécula resultante se denomina acroleína . [3]

De hecho, el término reuterina es el nombre que recibe el sistema dinámico formado por el 3-hidroxipropionaldehído, su hidrato, el dímero y la acroleína. Esta última molécula, la acroleína, se incluyó recientemente en la definición de reuterina. [3] [4]


Estructura del dímero de 3-hidroxipropionaldehído