Robert Simpson nació en Chatham, New Brunswick , el 12 de octubre de 1943. Se graduó de Chatham High School en 1962 y obtuvo una licenciatura , una maestría y una maestría en la Universidad de New Brunswick .
Fue maestro, subdirector y director en los sistemas escolares de Nackawic y Canterbury, NB .
Se desempeñó como alcalde de Nackawic de 1974 a 1983. Durante este tiempo, el pueblo, formado solo en 1968, se incorporó formalmente como ciudad (1976). Este rápido avance en el estatus municipal fue una hazaña que ningún municipio de New Brunswick logró antes o después.
Fue el presidente fundador de la Western New Brunswick Crimestoppers Association y se desempeñó como vicepresidente de la Towns of New Brunswick Association. También fue miembro fundador de la Corporación de Desarrollo de la Región Capital.
En 1985, impugnó la nominación liberal para la equitación provincial de York North. Seis candidatos compitieron por la nominación, y la convención de nominación celebrada en Fredericton atrajo a 2400 asistentes: la reunión de nominación individual más grande en la historia de la política electa en New Brunswick. Fue elegido como miembro liberal de York North en la barrida electoral de 1987 por el Partido Liberal, ganando el escaño para los liberales con una pluralidad de más de 3500 votos en un escaño tradicionalmente tory. Los 58 escaños en New Brunswick fueron capturados por los liberales de Frank McKenna en esa elección histórica. Robert Simpson se convirtió en el primer liberal elegido en la equitación de York North desde 1953.
Se distinguió en la Asamblea Legislativa , sirviendo como defensor laborista y copresidente del Comité Selecto sobre el Acuerdo de Meech Lake. La posición de New Brunswick en el Acuerdo de Meech Lake fue uno de los momentos cruciales en el debate nacional sobre el Acuerdo, que finalmente llegó a su fin tras el fracaso de la legislatura de Manitoba para ratificarlo. También se desempeñó en el Comité de Enmiendas a la Ley y el Comité de Corporaciones de la Corona, así como también se desempeñó como Presidente del Comité de Desarrollo de Política Económica. Fue derrotado en 1991 por Greg Hargrove , el candidato que representaba al Partido de la Confederación de las Regiones (CdR) contra el bilingüismo., que se opuso al bilingüismo oficial en New Brunswick. El Partido de la Confederación de Regiones ganó 8 escaños en las elecciones de 1991, principalmente en el área de Fredericton, y formó la Oposición Oficial.