Nació en el condado de Westmeath del granjero Thomas Willett Donaldson y Barbara Shafgotch. La familia emigró a Australia alrededor de 1863 y Donaldson trabajó como ayudante de estación y buscador en el norte y centro de Queensland . Después de una visita a Gran Bretaña en 1878, regresó a Queensland para convertirse en inspector de construcción de ferrocarriles. El 25 de julio de 1882 se casó con Edith Meek en Sydney . Se trasladó a Nueva Gales del Sur de forma permanente en 1883 para convertirse en director de contratistas en la construcción del ferrocarril Cootamundra - Gundagai . Se instaló en Tumut , donde se convirtió en regidor y luego alcalde. [1]
En 1898 fue elegido miembro de la Asamblea Legislativa de Nueva Gales del Sur como miembro independiente de Tumut . Se unió al Partido Progresista en 1901 y volvió al estado independiente tras el colapso de ese partido en 1907. Tras trasladarse a la sede de Wynyard en 1904, impugnó a Yass en 1913 como candidato de la Asociación del Partido del País , pero fue derrotado.
De 1915 a 1929 fue Inspector de Aborígenes, bajo los auspicios de la Junta para la Protección de los Aborígenes , en la que implementó la política de la junta de sacar a los niños aborígenes de sus familias, ahora conocidas como las Generaciones Robadas . El Australian Dictionary of Biography describe a Donaldson como "temido y odiado por dos generaciones de aborígenes en toda Nueva Gales del Sur. En particular, nunca fue perdonado por la incursión en la estación aborigen de Cumeroogunga en 1919". [1]