Drummond nació en Gordon, Berwickshire , Escocia en 1791 y llegó a Montreal en 1817. Participó en varios proyectos de construcción, incluido un puente sobre el río Ottawa en Chaudière Falls . El teniente coronel John By contrató a Drummond como uno de los principales contratistas involucrados en la construcción del Canal Rideau . Drummond se mudó de Bytown a Kingston durante la construcción de las esclusas en Kingston Mills.
Fue señalado con un aviso especial por su contribución a la construcción del canal. También estuvo involucrado en la construcción naval, habiendo construido una serie de barcos de vapor que operaban en el canal, también sirviendo a Montreal. Se convirtió en socio de James Morton en una cervecería en Kingston y se asoció con Philemon Wright en una operación minera en Hull, Quebec .