Pickering nació en Railway Cottage, Shildon, County Durham , Inglaterra en 1849, el hijo mayor de John Pickering 1823 - 1900 y Elizabeth Young 1828 - 1890. El padre de Robert en el momento de su nacimiento fue clasificado como "maestro británico". El único hermano de Robert, Jonathan, nació en 1855. Para 1861, la familia se había mudado de Railway Cottage a Main Street, Shildon. Durante los últimos diez años, John Pickering había cambiado su profesión de maestro a propietario y director de una fundición de hierro que empleaba a 52 hombres y cuatro niños.
En 1864, John Pickering se mudó con su familia a Escocia y comenzó a construir su nueva planta en Netherton Wishaw Lanarkshire, que entró en funcionamiento en 1865. Robert, de 16 años, se unió a su padre en la nueva operación en Wishaw, construyendo vagones de tren, vagones y transportando realizar reparaciones en el material rodante . En diciembre de 1868 en 3 Park Gardens, Glasgow, la casa de sus suegros, Robert Young Pickering se casó con Ellen Caldwell Anderson, la hija de John Anderson, un rico comerciante de Glasgow. Robert y su esposa permanecieron en 3 Park Gardens viviendo con su familia hasta la década de 1880, aquí fue donde nació su única hija , Robina Ellinor Graham (1873–1916). Vivió con su familia hasta 1896 en 19 Montgomerie Quadrant Kelvinside. Estuvo involucrado con la iglesia St Brides adyacente a este edificio.
Pickering's of Wishaw se expandió y en 1870 empleaban alrededor de 150 hombres y 50 niños. Durante los años siguientes, la marea cambió y en 1878 el negocio estuvo al borde del colapso con una plantilla reducida a 14 hombres, un capataz y un perro.
Robert tomó el control del negocio de manos de su padre y durante la siguiente década convirtió el negocio en un próspero fabricante de vagones y vagones de ferrocarril. La expansión incluyó la apertura de un segundo depósito en Rawyards, en las cercanías de Airdrie, que ahora cuenta con una fuerza laboral de alrededor de 500 personas.
Para competir como actor internacional, Robert necesitaba recaudar capital y en 1888 lanzó el negocio como una sociedad de responsabilidad limitada como RY Pickering & Co Ltd, con él mismo como director general . En la formación de la nueva empresa, Robert recibió 4.000 libras esterlinas en efectivo y 4.000 libras esterlinas en acciones ordinarias. En 1906, sus acciones valían 70.000 libras esterlinas; sin embargo, ya no era el accionista mayoritario que había perdido en 1901 ante John Wilson, un magnate del carbón de Lanarkshire.
A finales del siglo XIX, Robert Young Pickering compró la propiedad de Conheath en Dumfriesshire y durante la época eduardiana llevó a cabo importantes mejoras. En el censo de 1901 encontramos a su sobrino John Johnston King Pickering 1880–1914, hijo de su hermano Jonathan, viviendo con Robert y Ellen en la mansión de Conheath. John fue contratado por RY Pickering & Co Ltd como asistente de Roberts.