Los padres de Homeister eran jockeys y, como resultado, creció montando a caballo. Su madre ahora es entrenadora de caballos en el hipódromo de Calder , donde Rosemary ganó su primera carrera como aprendiz de jockey. En 1991, asistió brevemente a Broward Community College, pero lo dejó para desarrollar una carrera en las carreras.
Homeister comenzó su carrera trabajando con caballos como jinete de ejercicio y doma de potros antes de comenzar su aprendizaje de equitación en 1992. Tuvo éxito ese año y se convirtió en la primera mujer en ganar el premio Eclipse a la mejor aprendiz de jinete en los Estados Unidos . Originalmente era la subcampeona, pero el ganador Jesús Armando Bracho de Venezuela fue suspendido y luego entregó su premio por falsificar sus papeles de carrera. Dos años más tarde, acudió a la ceremonia de entrega de premios para recoger el galardón. Desde entonces, Homeister ha ganado más de 2000 carreras en pistas de Texas, Nuevo México, Oklahoma ya lo largo de la costa este de los Estados Unidos desde Florida hasta Nueva York. En 1995, ella y su madre fueron reseñadas porCBS News el domingo por la mañana .
En 2000 y 2001, fue la jinete femenina líder en victorias de los Estados Unidos. En 2001, fue la primera (y hasta ahora única) jockey femenina en ganar el Clásico del Caribe conduciendo a la potranca panameña Alexia. En 2003, se convirtió en la quinta mujer en competir en el Kentucky Derby , finalizando 13° a bordo de Supah Blitz en una carrera ganada por Funny Cide .
Homeister se retiró en noviembre de 2004 después de trece años de competencia, habiendo ganado 1.726 carreras en 12.907 largadas. Sin embargo, regresó a las carreras en junio de 2006 y el 3 de septiembre de ese año fue incluida en el Salón de la Fama del Hipódromo de Calder .
A partir de diciembre de 2006, está divorciada del jockey José Ferrer , según una entrevista que concedió a Lady Luck de TVG Network . [2]
El 11 de febrero de 2011, anunció que estaba embarazada y que no montaría por un período indefinido, y luego volvió a montar carreras en 2012. Montó a la potranca Incluir Betty en los Kentucky Oaks de 2015 . [4]