Hackett comenzó a competir en karts cuando era niño en Stateline Speedway en King George , Virginia y a los 15 años había ganado su primer campeonato de pista. En 1998, a los 16 años, comenzó a competir con autos de último modelo de tierra en Virginia Motor Speedway y Potomac Speedway . En la mayoría de las carreras, fue el competidor más joven en el campo, compitiendo contra hombres de 30 a 40 años. Ganó su primera carrera de suciedad último modelo en 1999 a la edad de 17 años.
Hackett continuó compitiendo en los últimos modelos de NASCAR y, en 2005, compitió en su primera carrera en la Serie ARCA RE / MAX , compitiendo en el Hantz Group 200 en Michigan International Speedway . Hackett comenzaría la carrera en la posición 29 y terminaría 12, ganando el "Premio al Cargador Duro" de la carrera. Corría en otros cinco eventos ARCA en los próximos tres años, terminando 12 ° en el Pocono 200 2006 en Pocono Raceway , 16 ° en el 2006 Hantz Group 200 en Michigan, y 14 ° en el Kentuckiana Ford Dealers 200 2008 en Salem Speedway .
En 2008, Hackett corrió en su primera carrera de la Serie Nationwide de NASCAR , la Lipton Tea 250 , en Richmond International Raceway . Saldría 43º y terminaría la carrera 35º. Más adelante en la temporada, corrió su primera carrera de la Craftsman Truck Series , la Ford 200 en Homestead-Miami Speedway . Se clasificó 26º, pero su día se vio truncado debido a problemas con el motor y terminó 34º.
Para el equipo de su padre, Hackett competiría en siete Camping World Truck Series mientras también intentaba dos eventos de la NASCAR Nationwide Series . Hackett obtuvo su primer top veinte de su carrera en NASCAR con un puesto 18 en la Lotería Educativa 200 de Carolina del Norte en Lowe's Motor Speedway en mayo. La siguiente carrera en Dover , obtuvo su mejor posición de clasificación de 21. Hackett lideraría las primeras vueltas de su carrera en NASCAR en Michigan 200 en Michigan International Speedway y corrió entre los diez primeros antes de que un accidente le acortara el día. Por sus esfuerzos, Hackett fue galardonado con el "Premio WIX Lap Leader" por la carrera. [2] Hackett hizo su debut en superspeedway en la Mountain Dew 250 en Talladega . Hizo una carrera impresionante en la práctica, terminando con el cuarto tiempo / velocidad general más rápido. Sin embargo, su carrera terminó prematuramente debido a que tuvo problemas con el eje al final de su día después de que solo se completara la mitad de la carrera.
A mediados de enero de 2010, Hackett anunció que su equipo intentaría la apertura de la temporada NextEra Energy Resources 250 en el histórico Daytona International Speedway . Esto marcaría la primera visita de Hackett a la famosa pista en cualquier serie. Hackett también anunció que Sears Sand & Gravel de Gloucester, Virginia, actuaría como patrocinador principal del camión en Daytona. [3] Calificaría para la carrera en el puesto 27 y terminaría la carrera con el mejor resultado de su carrera en el puesto 15. Hackett competiría en las siguientes semanas con el EZ-GO 200 en el Atlanta Motor Speedway, donde comenzaría la carrera en el puesto 27 y terminaría en el puesto 30 después de un travesaño roto.
Hackett solo intentaría una carrera en la temporada 2011 de la Camping World Truck Series en la Coca-Cola 250 en Talladega . Hackett comenzaría la carrera en la 30ª posición y terminaría en la vuelta del líder en la 22ª posición.