En tenis juvenil, Wolters fue clasificado como cuarto en el mundo de dobles por la ITF y terminó segundo en dobles masculinos en el Abierto de Francia de 1995, junto con Justin Gimelstob . Fue representante de la Copa Davis Junior de los Estados Unidos y ayudó a su nación a ganar el título de la Copa Sunshine en 1995. [1]
Wolters jugó cuatro años de tenis colegiado para la Universidad de Stanford a fines de la década de 1990 y ganó los honores All-American cada temporada. En 1995 se convirtió en el primer clasificado en ganar el Campeonato All-American de ITA. En su último año en 1999 se asoció con KJ Hippensteel para reclamar el campeonato de dobles de la División I de la NCAA. También ganó tres campeonatos por equipos de la División I de la NCAA, dos de ellos mientras jugaba junto a los hermanos Bryan . [2]
En la gira profesional, Wolters hizo dos apariciones en el cuadro principal del ATP Tour en el Pacific Coast Championships en San José, incluso en 1996 cuando perdió en la primera ronda ante Andre Agassi . [3] Participó en el cuadro principal de dobles masculino del US Open de 1999 , con su compañero de equipo de Stanford, KJ Hippensteel.