Shai Maestro comenzó a tocar el piano clásico a los cinco años y se graduó de la Escuela Secundaria de Artes Escénicas Thelma Yellin en Givataim, Israel. Después de ganar el Concurso Nacional de Conjuntos de Jazz Jazz Signs en 2002 y 2003 y recibir becas (2004 a 2010) del Fondo Cultural America-Israel para piano de jazz, asistió al Programa de Actuación de Verano de Cinco Semanas de Berklee College of Music en Boston, donde se le concedió una beca para asistir a Berklee, oferta que rechazó.
Unas semanas más tarde, el bajista Avishai Cohen lo invitó a unirse a su trío con el baterista Mark Guiliana . Grabó cuatro álbumes con Avishai Cohen Trio, incluidos dos para Blue Note : Gently Disturbed (2008), Sensitive Hours (2008), Aurora (2009) y Seven Seas (2011). Estuvo de gira con el trío.
En julio de 2010, Maestro formó un trío y grabó Shai Maestro Trio para el sello francés Laborie Jazz. El trío realizó una gira por el mundo, tocando hasta 80 conciertos al año y compartiendo escenarios con grupos liderados por Chick Corea , Tigran Hamasyan , Esperanza Spalding y Diana Krall. En 2012, el trío lanzó su segundo álbum, The Road to Ithaca , para Laborie Jazz. A esto le siguieron Untold Stories (2015) y The Stone Skipper (2016). Los álbumes fueron elogiados por la revista DownBeat , NPR , BBC y The Checkout de WBGO. [ cita requerida ]Grabó The Dream Thief ( ECM ) con Ofri Nehemya a la batería y Jorge Roeder al bajo. El álbum fue grabado en el Auditorio Stelio Molo RSI de Lugano en abril de 2018 y fue producido por Manfred Eicher . Además de su trío, contribuyó a un álbum del vocalista Theo Bleckmann .