Ácido siálico
Los ácidos siálicos son una clase de azúcares alfa-cetoácidos con una columna vertebral de nueve carbonos . [1] El término "ácido siálico" (del griego para saliva , σίαλον - síalon ) fue introducido por primera vez por el bioquímico sueco Gunnar Blix en 1952. El miembro más común de este grupo es el ácido N -acetilneuramínico (Neu5Ac o NANA) que se encuentra en animales y algunos procariotas.
Los ácidos siálicos se encuentran ampliamente distribuidos en tejidos animales y formas relacionadas se encuentran en menor grado en otros organismos como en algunas microalgas, [2] bacterias y arqueas. [3] [4] [5] [6] Los ácidos siálicos son comúnmente parte de glicoproteínas , glicolípidos o gangliósidos , donde decoran el extremo de las cadenas de azúcar en la superficie de las células o proteínas solubles. [7] Sin embargo, también se han observado ácidos siálicos en embriones de Drosophila y otros insectos. [8] Generalmente, las plantas parecen no contener ni mostrar ácidos siálicos. [9]
En los seres humanos, el cerebro tiene el mayor contenido de ácido siálico, donde estos ácidos juegan un papel importante en la transmisión neural y la estructura de gangliósidos en la sinaptogénesis . [7] Se conocen más de 50 tipos de ácido siálico, todos los cuales se pueden obtener a partir de una molécula de ácido neuramínico sustituyendo su grupo amino por uno de sus grupos hidroxilo. [1] En general, el grupo amino tiene un grupo acetilo o glicolilo, pero se han descrito otras modificaciones. Estas modificaciones, junto con los enlaces, han demostrado ser expresiones específicas de tejido y reguladas por el desarrollo , por lo que algunas de ellas solo se encuentran en ciertos tipos de glicoconjugados en células específicas. [8]Los sustituyentes hidroxilo pueden variar considerablemente; Se han encontrado grupos acetilo, lactilo, metilo, sulfato y fosfato. [10]
La familia del ácido siálico incluye muchos derivados del ácido neuramínico del azúcar de nueve carbonos , pero estos ácidos rara vez aparecen libres en la naturaleza. Normalmente se pueden encontrar como componentes de cadenas de oligosacáridos de mucinas, glicoproteínas y glicolípidos que ocupan posiciones terminales no reductoras de carbohidratos complejos tanto en áreas de la membrana externa como interna donde están muy expuestos y desarrollan funciones importantes. [7]
La numeración de los átomos de carbono comienza en el carbono carboxilato y continúa a lo largo de la cadena. La configuración que coloca al carboxilato en posición axial es el anómero alfa.
El anómero alfa es la forma que se encuentra cuando el ácido siálico se une a los glicanos. Sin embargo, en solución, se encuentra principalmente (más del 90%) en forma beta-anomérica. Se ha descubierto una enzima bacteriana con actividad mutarotasa del ácido siálico , NanM, que es capaz de equilibrar rápidamente soluciones de ácido siálico hasta la posición de equilibrio de reposo de alrededor del 90% de beta / 10% de alfa. [11]
