Era hijo de David Cunningham de Robertland (m. 1619) y Margaret Fleming, hija de Patrick Fleming de Barrochan.
Su abuelo David Cunningham de Robertland (m. 1607) fue maestro de obra para James VI de Escocia . Robertland se encuentra cerca de Stewarton , en el antiguo distrito de Cunninghame, y ahora forma parte de East Ayrshire , Escocia.
En los Archivos Nacionales de Escocia se conservan varias cartas dirigidas a él por su primo mayor, Sir David Cunningham de Auchenharvie . En 1633, Auchenharvie compró ropa en Londres para que Robertland la usara en Edimburgo durante la visita de coronación del rey Carlos en 1633, siguiendo los colores y estilos de la ropa confeccionada por el sastre del rey, Patrick Black. El 1 de mayo de 1633, Auchenharvie escribió:
"Ahora usted esperará una tela muy rica de jubón de plata con calzones de raso negro y una capa de raso muy atada como es la moda. Este traje es para todos los días grandes y festivos y cuando quiera variar para hacer este traje un poco peor, hay un jubón de raso negro adecuado, también tendrás otra hermosa nueva clase de traje de raso labrado color sauce con calzones de jubón de encaje plateado y capa, a la que por cambio y variedad le sentará muy bien tu jubón de raso, tendrás medias, ligas, rosas , puntas, fajas, cintas para sombreros y unas pocas cintas para el frente para completarte, te costarán bastante". [1]
David Cunningham se casó con Elizabeth Jousie en 1637, hija del comerciante textil de Edimburgo y financiero real Robert Jousie , y viuda del orfebre James Heriot (m. 1634), hermano de George Heriot . Carlos I lo nombró baronet de Nueva Escocia el 25 de noviembre de 1630, mediante Cartas Patentes para él y sus herederos varones.
En 1639, Robert Johnstone LLD, un amigo de George Heriot que había sido albacea de Robert Jousie, le legó un ducado portugués, con un anillo de diamantes para la hija de Elizabeth Jousie. [2]