Osborne fue admitido en Gray's Inn en 1628 y se sentó como miembro del Parlamento de Dungarvan en la Cámara de los Comunes de Irlanda entre 1639 y 1649. [1]
El hijo mayor sobreviviente de Sir Richard Osborne y su esposa Mary, hija de Roger Dalton, de Knockmahon , sucedió a su padre en la baronet en 1667 y se desempeñó como Alto Sheriff del condado de Waterford durante 1671-1672.
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