Stannoxano


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El estannoxano es un grupo funcional en la química de los organoestaños con la conectividad Sn IV -O-Sn IV (IV indica el estado de oxidación del estaño). Aparte del grupo óxido, normalmente se unen al estaño otros 3 o 4 sustituyentes. En ambientes acuosos o acuáticos, la mayoría de los compuestos orgánicos de estaño contienen este grupo. [1]

El óxido de dibutilestaño adopta una estructura polimérica con muchos enlaces estannoxano

Síntesis y formación

Los estannoxanos se forman tras la hidrólisis de haluros de organoestaño. Por ejemplo, la hidrólisis del dicloruro de dibutilestaño da el compuesto de tetratina {[Bu 2 ClSn] 2 O} 2 . La hidrólisis parece proceder a través de hidróxidos de organoestaño. Por ejemplo, el (C 6 H 11 ) 3 SnOH comercialmente importante se convierte a 200 ° C en el distannoxano:

2 (C 6 H 11 ) 3 SnOH → [(C 6 H 11 ) 3 Sn] 2 O + H 2 O

Se propone que el proceso de condensación ocurra a través de un mecanismo asociativo , que involucra al dímero. El apoyo para este mecanismo asociativo es el hallazgo de que el Me3SnOH existe en solución como el dímero (Me 3 Sn) 2 ( μ -OH) 2 .

Reactividad

Indicativo de labilidad del enlace Sn-O, el intercambio de distannoxanos con otros distannoxanos:

(R 3 Sn) 2 O + (R ' 3 Sn) 2 O → 2 R 3 SnOSnR' 3

Los enlaces Sn-O-Sn en derivados orgánicos simples son reactivos con los ésteres de ácido carboxílico para dar distannoxanos asimétricos:

2 R 2 SnO + R'CO 2 R "→ R" OSnR 2 -O-SnR 2 O2CR '

Referencias

  1. ^ Davies, Alwyn George. (2004) Química de organoestaño, 2ª edición Weinheim: Wiley-VCH. ISBN  978-3-527-31023-4