El estannoxano es un grupo funcional en la química de los organoestaños con la conectividad Sn IV -O-Sn IV (IV indica el estado de oxidación del estaño). Aparte del grupo óxido, normalmente se unen al estaño otros 3 o 4 sustituyentes. En ambientes acuosos o acuáticos, la mayoría de los compuestos orgánicos de estaño contienen este grupo. [1]
Los estannoxanos se forman tras la hidrólisis de haluros de organoestaño. Por ejemplo, la hidrólisis del dicloruro de dibutilestaño da el compuesto de tetratina {[Bu 2 ClSn] 2 O} 2 . La hidrólisis parece proceder a través de hidróxidos de organoestaño. Por ejemplo, el (C 6 H 11 ) 3 SnOH comercialmente importante se convierte a 200 ° C en el distannoxano:
Se propone que el proceso de condensación ocurra a través de un mecanismo asociativo , que involucra al dímero. El apoyo para este mecanismo asociativo es el hallazgo de que el Me3SnOH existe en solución como el dímero (Me 3 Sn) 2 ( μ -OH) 2 .
Indicativo de labilidad del enlace Sn-O, el intercambio de distannoxanos con otros distannoxanos:
Los enlaces Sn-O-Sn en derivados orgánicos simples son reactivos con los ésteres de ácido carboxílico para dar distannoxanos asimétricos:
2 R 2 SnO + R'CO 2 R "→ R" OSnR 2 -O-SnR 2 O2CR '