Al igual que muchos de los primeros funcionarios de Canadá, poco se sabe de Stephen Heward más allá de sus funciones como funcionario público en el Alto Canadá después de haber prestado servicios en el ejército británico . [2]
Heward sirvió durante la Guerra de 1812 como Capitán de la 3ª Milicia de York y fue ascendido a Mayor al final del conflicto. [3] Por su servicio militar obtuvo tierras en el condado de Simcoe .