Nacido en Paisley y criado en East Kilbride , [2] Cowan comenzó su carrera en St Mirren , pero siguió a Alex Ferguson a Aberdeen en 1979. [3] Cowan estuvo en Aberdeen durante seis temporadas, pero nunca fue un habitual en lo que era un club muy fuerte . equipo. [3] [1] Luego se mudó al Hibernian , anotando tres hat-tricks y 19 goles en la liga en total durante la temporada 1985–86 . [3] [4] Fue el máximo goleador de Escocia durante esa temporada, con 28 goles en total.
Sin embargo, Cowan solo anotó cuatro goles en la liga en 1986–87 y se transfirió a Motherwell . [3] [5] Luego estuvo cedido en el Albion Rovers antes de pasar al fútbol irlandés con el Portadown . [3] Cowan fue muy productivo en Portadown, anotó 66 goles en la liga en 87 juegos y ganó tres títulos importantes, incluida la Liga Irlandesa en 1990 y 1991, así como la Copa Irlandesa en 1991, donde anotó su famoso gol cuando Portadown completó un partido nacional . doble. Dejó Portadown en 1993 y tuvo breves períodos con Linlithgow Rose , Ballymena United yCliftonville antes de terminar su carrera como jugador después de la temporada 1994–95.