Bailey nació el 13 de febrero de 1838, los informes difieren sobre la ubicación. Durante la Guerra Civil Estadounidense , sirvió en el 9º Regimiento de Caballería Voluntaria de Illinois del Ejército de la Unión . Además, serviría en lo que ahora es la Guardia Nacional del Ejército de Wisconsin . Bailey murió el 28 de junio de 1910 en Menomonie, Wisconsin .
Bailey fue elegido miembro de la Asamblea en 1888. Anteriormente, fue miembro del consejo de la ciudad de Menomonie de 1884 a 1886. Era republicano .