La tetrametilurea es el compuesto orgánico de fórmula (Me 2 N) 2 CO. Es una urea sustituida . Este líquido incoloro se utiliza como disolvente polar aprótico , especialmente para compuestos aromáticos y se utiliza, por ejemplo, para los reactivos de Grignard. [1]
La reacción de dimetilamina con fosgeno en presencia de, por ejemplo , solución de hidróxido de sodio al 50 % y la posterior extracción con 1,2-dicloroetano produce tetrametilurea con un rendimiento del 95 %. [2]
Las reacciones con cloruro de dimetilcarbamoílo o fosgeno son altamente exotérmicas y la eliminación del clorhidrato de dimetilamina resultante requiere cierto esfuerzo. [1]
La tetrametilurea se forma en la reacción de cloruro de dimetilcarbamoílo con carbonato de sodio anhidro con un rendimiento del 96,5 %. [3]
El cloruro de dimetilcarbamoilo también reacciona con el exceso de dimetilamina formando tetrametilurea. Aunque el producto esté contaminado y huela mal, puede purificarse mediante la adición de óxido de calcio y la subsiguiente destilación fraccionada . [4]
La tetrametilurea también se forma durante la oxidación del tetrakis(dimetilamino)etileno (TDAE), un alqueno muy rico en electrones [5] y un fuerte agente reductor, disponible a partir del tris(dimetilamino)metano por pirólisis [6] o del clorotrifluoroeteno y la dimetilamina. [7]