The Trouble With Success o How You Fit Into The World esel segundo álbum en solitario de Paula Kelley . Fue lanzado en septiembre de 2003 en Kimchee Records en los Estados Unidos. El álbum también ha sido lanzado en Japón y Francia bajo diferentes etiquetas. El álbum muestra sus muchos talentos, como tocar la guitarra, el piano y el clavicémbalo. Su propia orquesta, The Paula Kelley Orchestra, la respalda en muchas de las canciones. El guitarrista de Los Ángeles, Aaron Tap, tocaba la guitarra eléctrica, de 12 cuerdas y slide. El querido compañero del pop de cámara Eric Matthews contribuye con arreglos de trompeta y toca en el disco. El álbum ha ganado elogios de la crítica y muchos fanáticos de todo el mundo, incluidos Japón , Francia y Estados Unidos.. Kelley apoyó el disco con una gira completa por Estados Unidos y una gira por Francia. La orquesta de gira interpretó "A New Time" y "Anyone Who Had a Heart" de Burt Bacharach en vivo en el programa Le Fou de Roi de Radio France . Kelley concluyó la promoción de The Trouble With Success o How You Fit Into The World en 2004 con una presentación de gala en Johnny D's en Somerville, MA, con una banda / orquesta de 15 integrantes.