The Trouble With Success or How You Fit Into The World esel segundo álbum en solitario de Paula Kelley . Fue lanzado en septiembre de 2003 en Kimchee Records en los Estados Unidos. El álbum también ha sido lanzado en Japón y Francia bajo diferentes sellos. El álbum muestra sus muchos talentos, como tocar la guitarra, el piano y el clavicémbalo. Su propia orquesta, The Paula Kelley Orchestra, la respalda en muchas de las canciones. El guitarrista de Los Ángeles, Aaron Tap, tocaba la guitarra eléctrica de 12 cuerdas y slide. El querido compañero del pop de cámara Eric Matthews contribuye con arreglos de trompeta y toca en el disco. El álbum ha obtenido elogios de la crítica y muchos fanáticos de todo el mundo, incluidos Japón , Francia y los Estados Unidos .. Kelley apoyó el disco con una gira completa por Estados Unidos y una gira por Francia. La orquesta en gira interpretó "A New Time" y "Anyone Who Had a Heart" de Burt Bacharach en vivo en el programa Le Fou de Roi de Radio France . Kelley concluyó la promoción de The Trouble With Success or How You Fit Into The World en 2004 con una actuación de gala en Johnny D's en Somerville, MA, con una banda/orquesta de 15 integrantes.