La quinta temporada de The Wonder Years se emitió en ABC del 2 de octubre de 1991 al 13 de mayo de 1992. Durante esta temporada, se produjeron muchos cambios en el programa. Por ejemplo, Kevin y Paul van a nuevas escuelas separadas y la voz de Kevin cambia . Esta temporada tuvo lugar durante el año escolar 1971–72 de Kevin.
Los Arnold pasan sus vacaciones de verano en el lago Wenatchee con los Pfeiffers, y ambos padres intentan pescar. Kevin y Paul se aburren rápidamente, por lo que deciden hacer un recorrido por la pequeña ciudad cuando Kevin ve a una hermosa joven. Esa noche le pagan a Wayne y su nuevo amigo Dave "Wart" Wirtschafter ( Scott Menville ) por una noche en el autocine para ver El planeta de los simios . La hermosa niña que Kevin vio antes, ahora presentada como Cara (Lisa Gerber), también aparece en el autocine; y Kevin decide presentarse y conversar con ella. Durante el resto de sus vacaciones de una semana, Kevin pasa todas las noches con Cara, dejando a su familia y al "Sr. Hormonas" Paul (con su condón de 25 centavosa remolque) detrás, y el romance se desarrolla entre los dos. Pero con las vacaciones llegando a su fin, Kevin y Cara se dan cuenta de que su romance de verano debe terminar tan rápido como comenzó.
Es el primer día de Kevin del décimo grado en la escuela secundaria McKinley. Sintiéndose solo sin su mejor amigo Paul, el día va de mal en peor. Primero, Kevin conoce a un viejo y molesto compañero de cuarto grado, Stuart Cartesian, cuyo recuerdo no tan decente apaga a una futura novia bonita para Kevin. Más tarde, en el almuerzo, Kevin encuentra a Winnie sola, pero antes de que Kevin pueda llegar a la mesa para unirse a ella, ella está rodeada por el equipo de fútbol. Poco después, Wayne y Wart le dan a Kevin una "escalera real" porque accidentalmente pisó el sello de la escuela sagrada. Por último, el profesor del gobierno de EE. UU. De Kevin, el Sr. (Arlo) Bottner ( Scott Jaeck) comienza una vendetta contra él cuando desobedece las "Reglas de Bottner" en clase. Kevin arranca una página de su cuaderno de espiral, un sonido que Bottner desprecia; y para su sorpresa, sus compañeros hacen lo mismo. Kevin se da cuenta de que, después de todo, tal vez no esté tan solo.
Cuando Kevin tiene una cita con su compañera de clase Cindy ( Heather McComb ), sus amigos Randy y Purdle se burlan de él por hacer que su madre lleve a Kevin y sus citas a todas partes. Kevin y sus amigos luego se acercan a Ricky Halsenbach (Scott Nemes), el primer niño de su clase en cumplir dieciséis años y obtener su licencia de conducir, para llevarlos como chófer. Kevin luego rompe su cita con Cindy, inventando una mentira de que su abuela está enferma para ir a pasear con sus amigos un viernes por la noche; pero su gloriosa noche se desvanece cuando se encuentran con un grupo de tipos en un Mustang , que andan por ahí enloqueciendo a la gente. Poco después, Kevin se encuentra con Cindy en el autocine de Zesty., quien descubre a Kevin en una mentira y queda aplastado. Más tarde, los chicos del Mustang retan a Ricky a una carrera de resistencia, pero se detiene obedientemente en una señal de alto de cuatro vías . Y si todo eso no fuera lo suficientemente malo, Purdle lloró a los padres de Kevin de todas las personas en un semáforo, lo que hizo que Kevin se enojara y se avergonzara. Cuando los niños deciden irse a casa, se agregó un insulto final a su lesión cuando el auto se queda sin gasolina, dejándolos empujar el auto a casa; pero a pesar de todo, los muchachos se dan cuenta de que su salida nocturna fue una aventura y acuerdan volver a hacerlo el próximo viernes.