La segunda temporada de Theme Time Radio Hour comenzó el 19 de septiembre de 2007 y finalizó el 2 de abril de 2008.
A principios de septiembre de 2007, XM Radio anunció el regreso de TTRH , a partir del 19 de septiembre. El comunicado de prensa decía en parte..."Los programas futuros se centrarán en temas como "Young & Old", "California", "Dreams", " Fruta , " Algo ", " Nada ", " Calles ", "Fiestas" y "Correo..." Los programas destacados no se emitieron durante la Temporada 2.
El tema del primer episodio de la temporada 2 fue "Hola". Al igual que en la temporada 1, Ellen Barkin abrió el programa y anunció el episodio "Hola" con las líneas: " Es de noche en la gran ciudad. Algo no está del todo bien. Nadie contestará el teléfono ".
El programa siguió el mismo formato general que la temporada 1 e introdujo un nuevo segmento que continuaría de manera intermitente durante la temporada, la "Llamada en la línea 2" (ocasionalmente en la "Línea 3" y la "Línea 6"). Este fue un segmento de comedia que presentaba una llamada de un oyente, supuestamente mientras Dylan transmitía el programa en vivo desde "Studio B". En esta primera llamada, un "Rob Harrison" pidió que Dylan tocara "Hello, I Love You" de The Doors . Dylan cortésmente objetó.
A principios de octubre de 2007, la revista ISIS anunció el lanzamiento de The Best of Bob Dylan's Theme Time Radio Hour , una compilación no autorizada de 2 CD con selecciones, sin derechos de autor en el Reino Unido, de la lista de reproducción de la temporada 1 de TTRH . El sello británico Ace Records, lanzó su propia compilación de 2 CD de TTRH , Theme Time Radio Hour with Your Host, Bob Dylan , en marzo de 2008, publicitando su conjunto como "autorizado", y compilado con la participación del productor de TTRH, Eddie Gorodetsky y Dylan factotum, Jeff Rosen. En el verano de 2008, la revista ISIS lanzó The Best of Bob Dylan's Theme Time Radio Hour: Volumen 2. Al igual que con la primera compilación, el Volumen 2 es un conjunto de 2 CD que contiene 52 selecciones de la primera temporada de TTRH . El conjunto Ace presenta una mezcla más amplia, y mejor representativa, de música de TTRH que cualquiera de las compilaciones de ISIS , incluidas selecciones de The White Stripes y The Clash .
Durante la transmisión del programa "Days of the Week" en octubre de 2007, Dylan recibió un supuesto correo electrónico del oyente, "Jackie Vann", quien escribió en parte: " ... ¿cuál es su opinión sobre Sheryl Crow usando el gran Not Fade Away de Buddy Holly para ¿Un comercial de televisión de tintes para el cabello? Sentí una decepción terrible y punzante cuando lo escuché por primera vez. Me sentí traicionado por Crow, como estoy casi seguro de que Buddy lo habría hecho. Él era tan riguroso en controlar su propio material. No me imagino que le guste esta adaptación comercial ". Dylan respondió con una lista de artistas "orgullosos de su afiliación comercial", incluidos Sonny Boy Williamson , Jimmie Rodgers y él mismo.