El benzotiofeno es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C 8 H 6 S y un olor similar a la naftalina (bolas de naftalina). Ocurre naturalmente como componente de depósitos relacionados con el petróleo, como el alquitrán de lignito . El benzotiofeno no tiene uso doméstico. Además del benzo[b]tiofeno, se conoce un segundo isómero: el benzo[c]tiofeno . [3]
El benzotiofeno encuentra uso en la investigación como material de partida para la síntesis de estructuras más grandes, generalmente bioactivas. Se encuentra dentro de las estructuras químicas de fármacos como raloxifeno , zileuton y sertaconazol , y también BTCP . También se utiliza en la fabricación de colorantes como el tioíndigo .
La mayoría de las síntesis de benzotiofeno crean benzotiofenos sustituidos como precursores de otras reacciones. Un ejemplo es la reacción de un 2-bromobenceno sustituido con alquino con sulfuro de sodio o sulfuro de potasio para formar benzotiofeno con una sustitución de alquilo en la posición 2. [4]
En presencia de un catalizador de oro, se puede sintetizar un benzotiofeno 2,3-disustituido más complejo. [6]