El tioíndigo es un compuesto orgánico de azufre que se utiliza para teñir tejidos de poliéster. Un colorante sintético, el tioíndigo está relacionado con el colorante índigo derivado de plantas , reemplazando dos grupos NH con dos átomos de azufre.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido [2 (2 ′) E ] -3 H , 3 ′ H - [2,2′-Bi-1-benzotiofeniliden] -3,3′-diona | |
Otros nombres DyStar, CI Vat Red 41, CI 73300 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.580 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 8 O 2 S 2 | |
Masa molar | 296,36 g · mol −1 |
Apariencia | Rojo sólido |
Punto de fusion | 280 ° C (536 ° F; 553 K) |
Insoluble | |
Solubilidad en etanol , xileno | Soluble [ vago ] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El tioíndigo se genera por la alquilación del azufre en ácido tiosalicílico con ácido cloroacético . El tioéter resultante se cicla a 2- hidroxitianafteno , que se convierte fácilmente en tioíndigo. [1] El compuesto relacionado 4,7,4 ', 7'-tetraclorotioíndigo, también un colorante comercialmente importante, se puede preparar mediante cloración del tioíndigo.
Referencias
- ^ Elmar Steingruber "Colorantes índigo e índigo" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a14_149.pub2