El trifluorometanol es el compuesto orgánico con la fórmula CHF
3O . [1] También se le conoce como perfluorometanol o alcohol trifluorometílico. El compuesto es el perfluoroalcohol más simple . [2] La sustancia es un gas incoloro, inestable a temperatura ambiente.
Como todos los perfluoroalcoholes primarios y secundarios, el trifluorometanol elimina el fluoruro de hidrógeno en una reacción endotérmica [3] y forma fluoruro de carbonilo . [4]
A temperaturas en el rango de -120 °C, el trifluorometanol se puede preparar a partir de cloruro de trifluorometoxi y cloruro de hidrógeno :
En esta reacción, la recombinación de un átomo de cloro parcialmente cargado positivamente (en cloruro de trifluorometoxi) con un átomo de cloro parcialmente cargado negativamente (en cloruro de hidrógeno) se usa como cloro elemental. Los productos no deseados, subproductos cloro, cloruro de hidrógeno y clorotrifluorometano , pueden eliminarse por evaporación a -110 °C. El trifluorometanol tiene un punto de fusión de -82 °C y un punto de ebullición calculado de aproximadamente -20 °C. El punto de ebullición es, pues, unos 85 K inferior al del metanol . Este hecho puede explicarse por la ausencia de enlaces H—F intramoleculares, que tampoco son visibles en el espectro infrarrojo de fase gaseosa.
Una síntesis más simple usa la reacción (I); se puede desplazar un equilibrio al trifluorometanol termodinámicamente preferido a temperaturas más bajas. Si el trifluorometanol sintetizado es protonado por superácidos, por ejemplo HSbF
6( ácido fluoroantimónico ), el equilibrio se puede desplazar aún más hacia la izquierda hacia el producto deseado.
Similar a la reacción (I), los trifluorometóxidos ( CF
3O−
) se puede preparar a partir de fluoruros de tipo salino (por ejemplo, NaF ) y fluoruro de carbonilo . Sin embargo, si la CF
3O−
es, por ejemplo, en una solución acuosa desplazada por un ácido, el trifluorometanol se descompone a temperatura ambiente.