Ugly Side: An Acoustic Evening With Blue October es un álbum acústico en vivo de Blue October . Es su tercer álbum en vivo y el octavo álbum en general. El álbum se grabó durante una gira de tres días con entradas agotadas por Houston , Austin y Dallas del 22 al 25 de julio de 2010, durante la cual la banda tocó dos conciertos acústicos cada noche (excepto en Austin). La banda había hablado de grabar un álbum acústico ya en 2004, pero los conciertos fueron los primeros espectáculos acústicos de larga duración que la banda había realizado. La popularidad de los conciertos acústicos entre los fanáticos de Blue October hizo que la banda decidiera realizar una gira acústica nacional para apoyar el lanzamiento del álbum.
Originalmente programada para el 26 de abril de 2011, la fecha de lanzamiento oficial se retrasó hasta el 10 de mayo de 2011; sin embargo, la banda lanzó el álbum el 3 de mayo a los fanáticos que ordenaron por adelantado el álbum desde el sitio web de la banda, y el álbum estuvo disponible para la venta en los conciertos de la banda antes del 10 de mayo.
Todas las canciones del álbum habían aparecido previamente en los álbumes de estudio de Blue October, a excepción de la pista Colorado 5591 , que la banda había tocado en shows durante años pero nunca grabó. La canción trata sobre la experiencia de Justin Furstenfeld como paciente en un hospital psiquiátrico . Las versiones de las canciones que aparecen en el álbum fueron seleccionadas por el baterista de Blue October Jeremy Furstenfeld, quien se acredita como el productor del álbum.
La portada del álbum es una foto de la marquesina del Paramount Theatre en Austin, Texas, tomada por el roadie de Blue October, Dave Arnold.
El álbum alcanzó el puesto n. ° 14 en la lista de álbumes independientes de Billboard, el n. ° 22 en la lista de álbumes Top Rock y el n. ° 79 en el Billboard 200 .