Las elecciones al Senado de los Estados Unidos de 2000 en Vermont se llevaron a cabo el 7 de noviembre de 2000. El actual senador republicano de los Estados Unidos, Jim Jeffords , ganó la reelección para un tercer mandato. En mayo de 2001, Jeffords dejó el Partido Republicano y anunció que se convertiría en un independiente que se reuniría con el Partido Demócrata. Su cambio de partido rompió el bloqueo de 50-50 en el Senado y efectivamente le dio a los demócratas la mayoría. A pesar del margen de 40 puntos porcentuales, la victoria de Jefford sigue siendo la elección congresional más reciente en Vermont ganada por un republicano, aunque otro independiente , Bernie Sanders, ha ganado elecciones para ambas cámaras desde entonces.
Se consideraba que Flanagan tenía pocas posibilidades de vencer al muy popular Jeffords, a quien se consideraba un republicano liberal . [5] [6] Flanagan hizo campaña sobre "sacudir a Washington" y se presentó a sí mismo como un reformador. [6] Ambos candidatos apoyaron las uniones civiles entre personas del mismo sexo y permanecieron en silencio sobre el tema del matrimonio entre personas del mismo sexo , pero Flanagan, que era abiertamente homosexual, señaló que recibió una reacción violenta de los votantes que se oponían al matrimonio entre personas del mismo sexo. [5] La comunidad LGBT en Vermont estaba dividida entre qué candidato apoyar, ya que Jeffords había apoyado firmemente los derechos LGBT y había recibido una puntuación perfecta de la Campaña de Derechos Humanos.. [6]