El vinil-litio es un compuesto de organolitio con la fórmula LiC 2 H 3 . Un sólido incoloro o blanco, se encuentra principalmente como una solución en tetrahidrofurano (THF). Es un reactivo en síntesis de compuestos orgánicos . [1]
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
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Propiedades | |
C 2 H 3 Li | |
Masa molar | 33,99 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Peligros | |
Principales peligros | pirofórico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y estructura
Las soluciones de vinilo-litio se preparan mediante reacciones de intercambio de litio-halógeno. Una ruta libre de haluros implica la reacción de tetravinilestaño con butillitio :
- Sn (CH = CH 2 ) 4 + 4 BuLi → SnBu 4 + 4 LiCH = CH 2
La reacción de etileno y litio produce vinil litio e hidruro de litio, junto con otros compuestos orgánicos de litio, [1]
Como la mayoría de los compuestos de organolitio, el vinil-litio cristaliza a partir de THF como un compuesto de racimo como un racimo de tipo cubano . [2]
Reacciones
El vinil-litio se utiliza para instalar grupos vinilo en reactivos a base de metales, siendo un precursor de los vinilsilanos, vinilcupratos y vinilstananos. [3] Agrega compuestos a las cetonas para dar alcoholes alílicos. El bromuro de vinilmagnesio se usa a menudo en lugar de vinil-litio. [4]
Referencias
- ↑ a b Eisenhart, Eric K .; Bessieres, Bernard (2007). "Vinil-litio". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rv015.pub2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace ).
- ^ Walter Bauer, Frank Hampel (1992). "Estructura cristalina de rayos X de un solvato de vinil-litio-tetrahidrofurano (C2H3Li-thf) 4. Estimación cuantitativa de distancias Li-H por 6Li-1H HOESY". J. Chem. Soc., Chem. Comun. : 903–905. doi : 10.1039 / C39920000903 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Lipshutz, Bruce H .; Moretti, Robert; Cuervo, Robert (1990). "Aperturas mixtas de epóxido inducidas por cianocuprato de orden superior: 1-benciloxi-4-penten-2-ol". Org. Synth . 69 : 80. doi : 10.15227 / orgsyn.069.0080 .
- ^ Dietmar Seyferth (1959). "Di- n- butildivinilestaño". Org. Synth . 39 : 10. doi : 10.15227 / orgsyn.039.0010 .