Mediocampista ofensivo, Gaitán era conocido por su visión en el campo, pases, potente tiro de izquierda y un elegante control del balón. Apodado Chueco , Gaitán jugó sus mejores temporadas con el club Tigres UANL de la Liga MX .
Walter Gaitán comenzó su carrera en Argentina con Rosario Central en 1997. Dejó el equipo en 1998 y pasó al Villarreal de la Liga española . Luego de dos años en España, regresó a Argentina a principios de 2001, incorporándose a Boca Juniors por pedido del técnico Carlos Bianchi . Gaitán se convirtió en suplente habitual de Juan Román Riquelme . Marcó un gol tempranero en semifinales de la Copa Libertadores de 2001 ante Palmeiras en el Estádio Palestra Itália . Boca Juniors se proclamó campeón de la Copa Libertadores 2001.
El 16 de septiembre de 2001, en el Superclásico del Apertura 2001, al 83' marcó el empate 1-1 ante River Plate en el Estadio Monumental . Marcó ocho goles en 12 partidos de la temporada Apertura 2001. En 2002, ahora a las órdenes de Óscar Tabárez , se convirtió en titular habitual en Liga y Copa Libertadores 2002 , pero poco a poco bajó su nivel y se fue al banquillo a mediados de 2002. Gaitán finalmente se fue de Boca Juniors con 14 goles en 51 partidos.
Gaitán se mudó a México para la temporada Apertura 2002, firmando con Tigres UANL de Primera División (Primera División, ahora Liga MX ) por pedido de Ricardo Ferretti . Luego de anotar cuatro goles en 15 partidos en su primera temporada, marcó ocho en el Clausura 2003. Tigres fue eliminado en semifinales de los playoffs del Clausura 2003 por su archirrival Monterrey . Después de una notable temporada Apertura 2003 bajo la dirección técnica de Nery Pumpido , Gaitán y Tigres perdieron la final contra Pachuca en el Estadio Universitario . En el Apertura 2004, como revancha de la eliminación en los playoffs del Clausura 2003, Tigres ganó el Clásico Regiomontano por la mayor diferencia de la historia, venciendo a Monterrey por 6-2, marcó dos goles. Gaitán se convirtió en el máximo goleador del Apertura 2005. También fue nombrado Mejor Jugador del Torneo Clausura 2006.
Anotó un gol en la victoria 2-1 de Tigres sobre el rival de la ciudad Monterrey en la final de la InterLiga de 2006 y aseguró la Copa Libertadores de 2006 . Fue seleccionado para usar el número 7, retirado en honor al ícono del equipo Gerónimo Barbadillo , en la Copa Libertadores donde el reglamento manda que se use el número. Gaitán anotó un total de cuatro goles en la Copa Libertadores con Tigres. Cuando Tigres clasificó a la Copa Libertadores, vistió la camiseta de Rosario Central en la celebración.
En octubre de 2007, Gaitán, alegando motivos personales, pidió una licencia de tres meses para ausentarse del equipo hasta final de temporada. En diciembre de 2007, Club Necaxa anunció la incorporación de Gaitán al equipo, junto a Omar Ortiz . Jugando para Necaxa, anotó contra Tigres y el ex archirrival Monterrey. En 2010, Gaitán jugó brevemente con Veracruz pero fue cesado por diferencias profesionales.