Ol' Waylon Sings Ol' Hank es un álbum delartista de música country estadounidense Waylon Jennings , lanzado en el propio sello del cantante, WJ Records, en 1992.
Como sugiere el título, presenta las interpretaciones de Jennings de canciones escritas o hechas famosas por Hank Williams . El álbum fue grabado y mezclado por Rodney Good y producido por Jennings en 1992 en Eleven Eleven Sound Studios en Nashville, Tennessee. Se imprimieron muy pocas copias del lanzamiento, lo que hace que el álbum original sea extremadamente raro en la actualidad. En su autobiografía, Jennings recuerda: “Sentí escalofríos por todo el cuerpo la primera vez que escuché a Hank Williams cantar ' Lost Highway '. Me quedaba despierto hasta tarde los sábados por la noche escuchándolo, feliz si tan solo pudiera escucharlo hablar. Siempre quise ser cantante, pero él lo grabó en piedra", y admite: "Musicalmente, Hank Williams fue mi eje central. siempre volvía a él, el que hacía todo mal y todo bien".
En 2006 , el disco fue reeditado en YMC Records como Waylon Sings Hank Williams con una nueva versión y un bonus track de Jennings recordando su pasado.
AllMusic escribió: "La influencia de este último en el primero fue obvia no solo en el estilo, sino en la forma en que ambas vanguardias forjaron caminos rebeldes. En Waylon Sings Hank Williams, Jennings rinde un tierno homenaje a muchos de los clásicos del maestro, como " Jambalaya" y "I'm So Lonesome I Could Cry", junto con temas menos conocidos como "Why Should We Try Anymore".