Nacido en Brantford , Canadá Oeste , hijo de Ignatius Cockshutt , Cockshutt se educó en Brantford y en el Galt College Institute. Trabajó para una empresa de productos agrícolas y en un almacén de té en Inglaterra antes de regresar a Ontario y entrar en el negocio familiar en sociedad con su hermano James . [1] Un comerciante y fabricante, fue miembro de la Comisión de Energía Hidroeléctrica . Fue presidente de la Cockshutt Plough Company desde 1885 hasta 1888, tras la muerte de su hermano por tuberculosis a los 34 años de edad. En 1888, fue nombrado presidente de la Junta de Comercio local. [2]
Cockshutt fue un candidato fracasado en la conducción federal de Brant South en 1887. Primero fue elegido miembro de la Cámara de los Comunes de Canadá para el distrito electoral de Brantford en las elecciones generales de 1904 . Un conservador , fue derrotado en 1908 . Fue reelegido en 1911 y 1917 . Fue derrotado nuevamente en 1921 . Fue coronel honorario del 125.º Batallón de la Fuerza Expedicionaria Canadiense .