Nació en Montreal , Quebec , Canadá. Su padre, Ernest Hamilton , era un jugador de lacrosse que ganó una medalla de oro en los Juegos Olímpicos de Verano de 1908 . Él era un estudiante en la Escuela Superior de Montreal y tomó un B.Sc de la Universidad Sir George Williams en administración de empresas.
Fue elegido para el parlamento en las elecciones de 1953 como Conservador Progresista por montar en Notre-Dame-de-Grâce . En su discurso inaugural ante el Parlamento en noviembre, acusó al gobierno liberal muy conservador dirigido por Louis St. Laurent de ser socialista. Sus críticas se basaron en que el gobierno era corporativista y se interesaba por las actividades empresariales privadas.
Después de la elección de 1957 , fue nombrado Director General de Correos de Canadá por John Diefenbaker . En esa oficina molestó a muchos de sus colegas al no permitir que la oficina de correos fuera utilizada como recompensa para los simpatizantes del partido. También provocó ira al intentar cerrar muchas oficinas de correos pequeñas e ineficientes.
A pesar de su conservadurismo fiscal acérrimo y anticomunista , fue partidario del Partido Liberal de Quebec sobre la Union Nationale . A Hamilton no le gustaba la corrupción de la Union Nationale y su infusión de catolicismo estricto en la política de Quebec. Hamilton era anglicano .
Renunció al cargo de Director General de Correos el 12 de julio 1962 después de haber sido derrotado en la elección de 1962 por Edmund Tobin Asselin . Hamilton no hablaba francés , y en 1962 era un tema más importante que antes.