Nació en el condado de Leeds, Ontario y se educó en la Queen's University en Kingston, Ontario . Se mudó a Manitoba en 1904, donde trabajó como periodista durante dos años antes de ingresar a la facultad de derecho de la Universidad de Manitoba . Después de obtener su título de abogado, fue llamado a la abogacía en 1909.
Kennedy se unió a la Fuerza Expedicionaria Canadiense en noviembre de 1915 y fue a Francia con el 46.º Batallón en mayo de 1917. Fue herido y recibió la Cruz Militar por su servicio en la Batalla de Passchendaele y fue condecorado por la Batalla de Valenciennes . Le dieron ascensos de campo a capitán y luego a mayor antes de ser dado de baja en 1919.
Fue elegido miembro de la Cámara de los Comunes de Canadá como diputado de Winnipeg South Centre como conservador en las elecciones federales de 1925, pero derrotó al año siguiente en las elecciones federales de 1926 .
Kennedy volvió al Parlamento de nuevo en las elecciones federales de 1930 y se desempeñó como presidente de la Comisión Real sobre Diferenciales de Precios y Compra Masiva, que fue encargada por el primer ministro RB Bennett para investigar las quejas presentadas por uno de los miembros de su gabinete, HH Stevens .
Kennedy perdió su escaño en las elecciones federales de 1940 y fue derrotado por última vez en las elecciones de 1945 .