Después de completar el programa de licenciatura en composición y teoría musical en la Universidad de Michigan (estudiando con Ross Lee Finney ), Osborne fue alumno de Paul Hindemith en la Universidad de Yale . Osborne fue, como su mentor, un compositor neoclásico . Enseñó teoría musical y composición en la New School of Music de Filadelfia (ahora parte del Boyer College of Music de la Temple University ). El trabajo de Osborne sigue siendo poco conocido a excepción de su Rapsodia , que es el trabajo más frecuentemente interpretado en la literatura para fagot no acompañado , y en una versión adaptada también es popular como pieza de recital para clarinete .. La Rapsodia , escrita originalmente en 1952 como "Estudio para fagot", se hizo pública después de ser grabada por el destacado fagotista de la Orquesta de Filadelfia Sol Schoenbach y transmitida por WNYC durante una función especial de música estadounidense contemporánea. A pesar del éxito de esta pieza, poco se ha escrito sobre Osborne o su obra.
Además de la Rapsodia , Osborne escribió varias piezas para piano solo (incluido un conjunto titulado Seis piezas para el pianista joven ), piezas de cámara para conjuntos de metales y obras para coros mixtos a capella , y también arregló y armonizó varias otras obras. Su última composición original publicada fue un solo de piano de 1965, "The Quiet Sons"; aunque continuó escribiendo, las obras posteriores permanecen inéditas.