Xantonoide

Mangiferina, un xantonoide que se encuentra en los mangos

Un xantonoide es un compuesto fenólico natural químico formado a partir de la columna vertebral de la xantona . Muchos miembros de Clusiaceae contienen xantonoides.

La biosíntesis de xantonoides en cultivos celulares de Hypericum androsaemum implica la presencia de una benzofenona sintasa que condensa una molécula de benzoil-CoA con tres malonil-CoA que dan lugar a 2,4,6-trihidroxibenzofenona . Este intermedio es posteriormente convertido por una benzofenona 3'-hidroxilasa , una citocromo P450 monooxigenasa, que conduce a la formación de 2,3 ', 4,6-tetrahidroxibenzofenona . ^[1]

Algunos ejemplos son tomentonona , zeyloxanthonone y calozeyloxanthone aisladas de la corteza de Calophyllum tomentosum , ^[2] apetalinone A , B , C y D de Calophyllum apetalum , ^[3] gaudichaudione A , B , C , D , E , F , G , H , ácido gaudicohaudiico A , B , C , D , E ,ácido morelico y forbesiona de Garcinia gaudichaudii , ^[4] metilswertianina y bellidifolina de Swertia punicea ^[5] o psorospermina obtenida de Psorospermum febrifugum . ^[6] Cassiaxanthone se puede encontrar en Cassia reticulata . ^[7]

Citotóxicos xantonas ( gambogin , morellin dimetil acetal , isomoreollin B , ácido moreollic , ácido gambogenic , gambogenin , isogambogenin , desoxygambogenin , gambogenin dimetil acetal , ácido gambogellic , ácido gambogic , isomorellin , ácido morellic, desoxymorellin y hanburin ) puede aislarse a partir del látex seco de Garcinia hanburyi (árbol de gamboge). ^[8]

Referencias

^ Vías alternativas de biosíntesis de xantonas en cultivos celulares de Hypericum androsaemum L.Werner Schmidt y Ludger Beerhues, FEBS Letters, volumen 420, números 2-3, 29 de diciembre de 1997, páginas 143-146, doi : 10.1016 / S0014-5793 (97) 01507-X
^ Tomentonona, un nuevo xantonoide de la corteza del tallo de Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande AD, Prabhu BR y Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, no3, págs.396-399
^ Xantonoides prenilados de Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake y Veliah Chelladurai, Phytochemistry, Volume 46, Issue 8, December 1997, Pages 1423-1429, doi : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00507-4
^ Nuevos xantonoides citotóxicos poliprenilados de Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie HL Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, BHK Tan, JT Pereira y SH Goh, Tetrahedron, Volumen 54, Número 36, 3 de septiembre de 1998, páginas 10915-10924, doi : 10.1016 / S0040-4020 (98) 00644-9
^ Efecto antidiabético de methylswertianin y bellidifolin de Swertia punicea Hemsl. y su mecanismo potencial. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu y J.-C. Chen, Phytomedicine, Volumen 17, Número 7, junio de 2010, páginas 533-539, doi : 10.1016 / j.phymed.2009.10.007
^ Psorospermin, una nueva xantona antileucémica de Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. y Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Volumen 43, número 2 (1980), p. 296-301. doi : 10.1021 / np50008a010
^ Casiaxantona, un ácido dicarboxílico hidroxixantona de la especie Cassia. MSR Nair, TC McMorris y Marjorie Anchel, Phytochemistry, Volume 9, Issue 5, May 1970, Pages 1153-1155, doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 85246-2
^ Xantonas citotóxicas de Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada y Takao Yoshii, Phytochemistry, Volume 41, Issue 3, February 1996, Pages 815-820, doi : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00682-6

[1] Vías alternativas de biosíntesis de xantonas en cultivos celulares de Hypericum androsaemum L.Werner Schmidt y Ludger Beerhues, FEBS Letters, volumen 420, números 2-3, 29 de diciembre de 1997, páginas 143-146, doi : 10.1016 / S0014-5793 (97) 01507-X

[2] Tomentonona, un nuevo xantonoide de la corteza del tallo de Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande AD, Prabhu BR y Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, no3, págs.396-399

[3] Xantonoides prenilados de Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake y Veliah Chelladurai, Phytochemistry, Volume 46, Issue 8, December 1997, Pages 1423-1429, doi : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00507-4

[4] Nuevos xantonoides citotóxicos poliprenilados de Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie HL Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, BHK Tan, JT Pereira y SH Goh, Tetrahedron, Volumen 54, Número 36, 3 de septiembre de 1998, páginas 10915-10924, doi : 10.1016 / S0040-4020 (98) 00644-9

[5] Efecto antidiabético de methylswertianin y bellidifolin de Swertia punicea Hemsl. y su mecanismo potencial. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu y J.-C. Chen, Phytomedicine, Volumen 17, Número 7, junio de 2010, páginas 533-539, doi : 10.1016 / j.phymed.2009.10.007

[6] Psorospermin, una nueva xantona antileucémica de Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. y Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Volumen 43, número 2 (1980), p. 296-301. doi : 10.1021 / np50008a010

[7] Casiaxantona, un ácido dicarboxílico hidroxixantona de la especie Cassia. MSR Nair, TC McMorris y Marjorie Anchel, Phytochemistry, Volume 9, Issue 5, May 1970, Pages 1153-1155, doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 85246-2

[8] Xantonas citotóxicas de Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada y Takao Yoshii, Phytochemistry, Volume 41, Issue 3, February 1996, Pages 815-820, doi : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00682-6

[1]