Cuesta debutó en la Primera División de Colombia con el club Santa Fe de Bogotá en 2007, jugando 24 partidos y anotando dos goles.
En 2008, se unió a Expreso Rojo en la Segunda División de Colombia, antes de ser cedido al Chivas USA de la Major League Soccer el 15 de agosto de 2009. [1] Jugó en 11 partidos en una línea de fondo que solo permitió 11 goles durante su primera temporada en la MLS. .
Fue liberado por Chivas USA el 6 de febrero de 2011. [2] Chicago Fire adquirió sus derechos en un intercambio con Chivas USA e inmediatamente lo firmó el 23 de marzo de 2011. [3] Su contrato de préstamo con Chicago se cerró al final de la temporada 2011 y el club está trabajando para adquirirlo definitivamente. [4] Cuesta es conocido por su fuerza y duro tacleo, así como por su amenaza ariel. Ahora juega en el Aragua FC.
Cuesta ha jugado para la selección colombiana Sub-20 y anotó el gol de la victoria en la victoria por 1-0 sobre Perú, pero nunca ha sido convocado a la selección absoluta.
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