La α-etiltriptamina ( αET , AET ), también conocida como etriptamina ( INN , BAN , USAN ), es una droga psicodélica , estimulante y entactogénica de la clase de la triptamina . [1] [2] Originalmente fue desarrollado y comercializado como antidepresivo bajo la marca Monase por Upjohn en la década de 1960. [3]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 3- (2-aminobutil) indol |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 12 H 16 N 2 |
Masa molar | 188,274 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 222 a 223 ° C (432 a 433 ° F) |
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Historia
Originalmente se creía que ejercía sus efectos predominantemente a través de la inhibición de la monoaminooxidasa , la alfa-etiltriptamina fue desarrollada durante la década de 1960 como un antidepresivo por la compañía química Upjohn en los Estados Unidos con el nombre de Monase , pero se retiró del uso comercial potencial debido a la incidencia de agranulocitosis idiosincrásica . [4]
α-ET ganó una popularidad recreativa limitada como droga de diseño en la década de 1980. Posteriormente, en los EE . UU . Se agregó a la lista I de sustancias ilegales en 1993.
Farmacología
αET está relacionada estructural y farmacológicamente con αMT, α-metiltriptamina , y se cree [4] que su actividad estimulante central probablemente no se deba a su actividad como IMAO , sino que parece provenir de su relación estructural con los psicodélicos indólicos . En contraste con αMT, αET es menos estimulante y alucinógeno , sus efectos se parecen más a los de entactógenos como MDMA ("éxtasis").
De manera similar a α-MT, α-ET es un agente liberador de serotonina , norepinefrina y dopamina , siendo la serotonina el principal neurotransmisor afectado. [5] Además, actúa como un agonista del receptor de serotonina no selectivo . [ cita requerida ] Un estudio realizado en 1991 [6] con sujetos de rata proporcionó evidencia de que la a-ET puede inducir una neurotoxicidad serotoninérgica similar a la de la MDMA . Al igual que con muchos otros agentes liberadores de serotonina , se pueden producir lesiones cuando se toman dosis excesivas o cuando se combinan con medicamentos como otros IMAO . [7]
Referencias
- ^ " " Bóveda de Erowid AET (alfa-etiltriptamina) " " .
- ^ Alexander Shulgin ; Ann Shulgin . " # 11, a-ET: alfa-etiltriptamina; indol, 3- (2-aminobutil); triptamina, alfa-etilo; 3- (2-aminobutil) indol; monasa, " . "Triptaminas que he conocido y amado: la continuación" , parte 2, "La química continúa" . Biblioteca en línea de Erowid. pag. 11 . Consultado el 15 de noviembre de 2013 .
- ^ Patente estadounidense 3296072 , Szmuszkovicz Jacob, " Método de tratamiento de la depresión mental ", publicada el 03 de enero de 1967, asignada a Upjohn Co
- ^ a b Alexander Shulgin ; Ann Shulgin (1997). "" Parte 2, Continúa la Química: # 11, a-ET: Alfa-Etiltriptamina; Indol, 3- (2-aminobutilo); Triptamina, alfa-etilo; 3- (2-aminobutil) indol; Monase, "parte v", EXTENSIONES Y COMENTARIO. "" (Libro) .Triptaminas que he conocido y amado: la continuación,(1ª ed.). Berkeley, CA: Transform Press, © 1997. ISBN 978-0-9630096-9-2. Consultado el 15 de noviembre de 2013 .
Esta base, a-ET o etriptamina, fue un antidepresivo prometedor, explorado clínicamente como la sal acetato por Upjohn bajo el nombre de Monase. Su actividad estimulante central probablemente no se deba a su actividad inhibidora de la monoaminoxidasa, sino que parece derivarse de su relación estructural con los psicodélicos indólicos. Se retiró del uso comercial potencial con la apariencia de una incidencia inaceptable de una condición médica conocida como agranulocitosis, pero la investigación extra mural sobre su acción, entre la población laica, continúa,
- ^ Blough, Bruce E .; Landavazo, Antonio; Partilla, John S .; Decker, Ann M .; Page, Kevin M .; Baumann, Michael H .; Rothman, Richard B. (2014). "Alfa-etiltriptaminas como liberadores de serotonina-dopamina duales" . Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 24 (19): 4754–4758. doi : 10.1016 / j.bmcl.2014.07.062 . ISSN 0960-894X . PMC 4211607 . PMID 25193229 .
- ^ Huang XM, Johnson MP, Nichols DE (julio de 1991). " Reducción de marcadores de serotonina cerebral por alfa-etiltriptamina (Monasa) ". Revista europea de farmacología . 200 (1): 187-190. doi : 10.1016 / 0014-2999 (91) 90686-K . PMID 1722753 .
- ^ Gillman, PK (2005). "Inhibidores de la monoaminooxidasa, analgésicos opioides y toxicidad de la serotonina" . Revista británica de anestesia . 95 (4): 434–441. doi : 10.1093 / bja / aei210 . PMID 16051647 ."Las drogas como la MDMA, el éxtasis (3,4-metilendioximetanfetamina), si se combinan con IMAO (incluida la moclobemida) también causan muertes porque actúan como liberadores de serotonina ".
enlaces externos
- Entrada TiHKAL
- Entrada αET en TiHKAL • info
- Página Erowid en αET