El 1,2,3,4-ciclohexanotrol (también denominado ciclohexano-1,2,3,4-tetrol , 1,2,3,4-tetrahidroxiciclohexano u orto- ciclohexanotetrol ) es un compuesto orgánico cuya molécula se puede describir como un ciclohexano con cuatro grupos hidroxilo (OH) sustituidos por átomos de hidrógeno en cuatro átomos de carbono consecutivos . Su fórmula se puede escribir C
6H
12O
4, C
6H
8(OH)
4, o (- CH (OH) -) 4 (- CH
2-) 2 .
Hay 10 isómeros con esta misma fórmula estructural , que se encuentran entre los 43 isómeros del ciclohexanotrol . Todos son polioles , más concretamente tetroles y ciclitoles . [1] Algunos de ellos tienen funciones biológicamente importantes en algunos organismos. [2]
Hay 10 isómeros diferentes de este compuesto, [3] que difieren en la orientación de los cuatro hidroxilos con respecto al plano medio del anillo. Pueden indicarse con la letra "α" o "β" después de cada índice de carbono ("2α", "2β", "4β", etc.), para indicar el lado correspondiente del plano con respecto al 1-hidroxilo; o enumerando todos los índices "α", luego una barra "/", luego los índices "β" (o "0" si la segunda lista está vacía). [1]
La síntesis de 1,2,3,4-ciclohexanetroles fue descrita por primera vez en 1933 por Pierre Bedos y Adrien Ruyer , mediante hidrólisis de 1,2; 3,4-diepoxi-ciclohexano . Separaron los productos de reacción en dos isómeros, con puntos de fusión 210C (tetrabenzoato: 146C) y 187C (tetrabenzoato: 260C), respectivamente, en una proporción de 1: 2. [5]
En 1953, Théodore Posternak y H. Friedli obtuvieron el isómero aquiral 1,4 / 2,3 y mezclas racémicas de los isómeros 1,2 / 3,4, 1,3 / 2,4 y 1,2,4 / 3. . Por oxidación bioquímica, eliminaron los D-enantiómeros de los últimos tres, dejando los L- enantiómeros. [6]
Posternak y Reymond observaron en 1953 que el isómero 1,3 / 2,4 (formas D y L) no es atacado por una determinada cepa de A. suboxydans , mientras que todas las demás se metabolizan con el consumo de 1 átomo de oxígeno (posiblemente por formación de una cetona-triol), excepto el isómero 1,2 / 3,4 (D y L) que consumió 2 átomos. [7]