El pirogalol es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . Es un sólido blanco soluble en agua, aunque las muestras suelen ser de color marrón debido a su sensibilidad al oxígeno. [1] Es uno de los tres bencenotrioles isoméricos .
Se produce de la misma manera que Scheele (1786) lo preparó por primera vez: calentando ácido gálico . Actualmente el ácido gálico se obtiene del tanino . El calentamiento induce la descarboxilación : [1]
Debido a que el tanino es caro, se han ideado muchas rutas alternativas. Una preparación alternativa consiste en tratar el ácido para -clorofenoldisulfónico con hidróxido de potasio , [2] una variante de la tradicional ruta para obtener fenoles a partir de ácidos sulfónicos. [3]
Cuando está en una solución alcalina, absorbe el oxígeno del aire y se vuelve marrón a partir de una solución incolora. Se puede utilizar de esta manera para calcular la cantidad de oxígeno en el aire, en particular mediante el uso del aparato Orsat .
Uno puede encontrar sus usos en el teñido del cabello , teñido de materiales de sutura y para la absorción de oxígeno en el análisis de gases. También tiene propiedades antisépticas . El pirogalol también se usó como agente revelador en reveladores en blanco y negro, pero su uso es en gran medida histórico, excepto para aplicaciones con fines especiales. La hidroquinona se usa más comúnmente hoy en día. También se utiliza en el aislamiento de gases inertes de una mezcla de gases, lo que requiere la absorción de oxígeno de la mezcla.
Aunque fue un agente de revelado fotográfico popular en el siglo XIX y principios del XX, el pirogalol cayó en desgracia en gran medida alrededor de la década de 1920, aunque todavía lo usaban algunos fotógrafos notables, incluido Edward Weston . En aquellos días tenía reputación de comportamiento errático y poco fiable, posiblemente debido a su propensión a la oxidación. Experimentó un renacimiento a partir de la década de 1980 debido en gran parte a los esfuerzos de los experimentadores Gordon Hutchings y John Wimberley .