1,2,4-trioxano


El 1,2,4-trioxano es uno de los isómeros del trioxano . Tiene la fórmula molecular C 3 H 6 O 3 y consta de un anillo de seis miembros con tres átomos de carbono y tres átomos de oxígeno . Los dos átomos de oxígeno adyacentes forman un grupo funcional peróxido y el otro forma un grupo funcional éter . Es como un acetal cíclico pero con uno de los átomos de oxígeno del grupo acetal reemplazado por un grupo peróxido.

El 1,2,4-trioxano en sí no se ha aislado ni caracterizado, sino que solo se ha estudiado computacionalmente. Sin embargo, constituye un elemento estructural importante de algunos compuestos orgánicos más complejos . El compuesto natural artemisinina , aislado de la planta de ajenjo dulce ( Artemisia annua ), y algunos derivados semisintéticos son importantes fármacos antipalúdicos que contienen el anillo 1,2,4-trioxano. Los análogos completamente sintéticos que contienen el anillo de 1,2,4-trioxano son importantes mejoras potenciales sobre las artemisininas derivadas de forma natural . [1] El grupo peróxido en el núcleo de 1,2,4-trioxano de la artemisinina se escindeen presencia del parásito de la malaria que conduce a radicales reactivos de oxígeno que son dañinos para el parásito. [2]