Un reordenamiento 1,2 o una migración 1,2 o un cambio 1,2 o un cambio 1,2 de Whitmore [1] es una reacción orgánica en la que un sustituyente se mueve de un átomo a otro átomo en un compuesto químico . En un cambio de 1,2, el movimiento involucra a dos átomos adyacentes, pero son posibles los movimientos en distancias más grandes. En el siguiente ejemplo, el sustituyente R se mueve del átomo de carbono C 2 a C 3 .
El reordenamiento es intramolecular y el compuesto de partida y el producto de reacción son isómeros estructurales . El reordenamiento 1,2 pertenece a una amplia clase de reacciones químicas llamadas reacciones de reordenamiento .
Un reordenamiento que involucra un átomo de hidrógeno se llama cambio de 1,2-hidruro . Si el sustituyente que se reorganiza es un grupo alquilo , se nombra de acuerdo con el anión del grupo alquilo : es decir , cambio de 1,2-metanuro, cambio de 1,2-etanuro , etc.
La fuerza impulsora para la migración real de un sustituyente en el paso dos del reordenamiento es la formación de un intermedio más estable. Por ejemplo, un carbocatión terciario es más estable que un carbocatión secundario y, por lo tanto, la reacción S N 1 del bromuro de neopentilo con etanol produce tert-pentil etil éter.
Los reordenamientos de carbocationes son más comunes que los carbaniones o las contrapartes radicales. Esta observación se puede explicar sobre la base de la regla de Hückel . Un estado de transición carbocatiónico cíclico es aromático y estabilizado porque contiene 2 electrones. En un estado de transición aniónico, por otro lado, están presentes 4 electrones, por lo tanto, antiaromáticos y desestabilizados. Un estado de transición radical no se estabiliza ni se desestabiliza.
El cambio de carbocatión 1,2 más importante es el reordenamiento de Wagner-Meerwein . Un cambio carbaniónico 1,2 está involucrado en el reordenamiento del ácido bencílico .