La 2-piridona es un compuesto orgánico con la fórmula C
5H
4NH (O) . Es un sólido incoloro. Es bien conocido por formar dímeros unidos por enlaces de hidrógeno y también es un caso clásico de un compuesto que existe como tautómeros .
El segundo tautómero es 2-hidroxipiridina. Esta lactama lactima tautomería también puede ser exhibido en muchos compuestos relacionados. [1]
El grupo amida puede participar en el enlace de hidrógeno con otras especies que contienen nitrógeno y oxígeno .
La forma de estado sólido predominante es 2-piridona. Esto ha sido confirmado por cristalografía de rayos X que muestra que el hidrógeno en estado sólido está más cerca del nitrógeno que del oxígeno (debido a la baja densidad de electrones en el hidrógeno, el posicionamiento exacto es difícil), y la espectroscopia IR , que muestra que la frecuencia longitudinal C = O está presente mientras que las frecuencias OH están ausentes. [2] [3] [4] [5]
La determinación de cuál de las dos formas tautoméricas está presente en solución ha sido objeto de muchas publicaciones. La diferencia de energía parece ser muy pequeña y depende de la polaridad del solvente . Los disolventes no polares favorecen la formación de 2-hidroxipiridina mientras que los disolventes polares como los alcoholes y el agua favorecen la formación de 2-piridona. [1] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13]
La diferencia de energía para los dos tautómeros en la fase gaseosa se midió mediante espectroscopía IR y fue de 2,43 a 3,3 kJ / mol para el estado sólido y 8,95 kJ / mol y 8,83 kJ / mol para el estado líquido. [14] [15] [16]