2-nitroanilina
La 2-nitroanilina es un compuesto orgánico con la fórmula H 2 NC 6 H 4 NO 2 . Es un derivado de la anilina , que lleva un grupo funcional nitro en la posición 2. [1] Se utiliza principalmente como precursor de la o-fenilendiamina.
Existen muchos otros métodos para la síntesis de este compuesto. La nitración directa de anilina es ineficaz ya que en su lugar se produce anilinio. La nitración de acetanilida da solo trazas del isómero 2-nitro que se obtiene debido al gran efecto estérico de la amida. La sulfonación se usa generalmente para bloquear la posición 4 y aumenta la efectividad al 56%. [3] [4]
La 2-nitroanilina es el principal precursor de las fenilendiaminas , que se convierten en benzimidazoles , una familia de heterociclos que son componentes clave en los productos farmacéuticos. [2]
Aparte de su reducción a fenilendiamina, la 2-nitroanilina sufre otras reacciones previstas para las aminas aromáticas. Se protona para dar las sales de anilinio. Debido a la influencia del sustituyente nitro, la amina presenta una basicidad casi 100.000 veces menor que la propia anilina. La diazotación da un derivado de diazonio , [5] que es un precursor de algunos tintes diazo . La acetilación produce 2-nitroacetanilida.
