[2.2.2] -Cryptand es el compuesto orgánico con la fórmula N (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 N. Esta molécula bicíclica es el miembro más estudiado de la familia de agentes quelantes de cryptand . [2] Es un sólido blanco. Se conocen muchos compuestos análogos. Su alta afinidad por los cationes de metales alcalinos ilustra las ventajas de la "preorganización", un concepto dentro del área de la química supramolecular .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabiciclo [8.8.8] hexacosano | |||
Otros nombres Agente criptante 222 [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | Cripta-222 | ||
620282 | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.041.770 ![]() | ||
Número CE |
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Malla | Criptante + agente + 222 | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 18norte 2H 36O 6 | |||
Masa molar | 376,4882 g mol −1 | ||
Punto de fusion | 68 a 71 ° C (154 a 160 ° F; 341 a 344 K) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H315 , H319 , H335 | |||
P261 , P305 + 351 + 338 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Para el diseño y síntesis de [2.2.2] criptand, [3] Jean-Marie Lehn compartió el Premio Nobel de Química. El compuesto se preparó originalmente a partir de la diacilación del diamina-diéter: [4]
- [CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC (O) CH 2 ] 2 + 2 HCl
La diamida macrocíclica resultante se reduce mediante hidruro de litio y aluminio . Los reacciona macrocíclico diamina tetraether resultante con un segundo equivalente de [CH 2 OCH 2 COCl] 2 para producir el macro bi diamida cíclico. Esta di (terciaria) amida se reduce a la diamina por el diborano .
[2.2.2] Cryptand se une a K + como un ligando de N 2 O 6 octadentado . El catión resultante [K (criptando)] + es lipófilo.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/8/86/Cryptate_of_potassium_cation.jpg/440px-Cryptate_of_potassium_cation.jpg)
Referencias
- ^ En la Nomenclatura de Química Inorgánica (2005), IUPAC recomienda la abreviatura crypt-222.
- ^ Kang, Sung Ok; Llinares, José M .; Día, Victor W .; Bowman-James, Kristin (2010). "Receptores de aniones tipo Cryptand". Reseñas de la Sociedad Química . 39 (10): 3980–4003. doi : 10.1039 / C0CS00083C . PMID 20820597 .
- ^ Dietrich, B .; Lehn, JM; Sauvage, JP (1969). "Les Cryptates". Letras de tetraedro . 10 (34): 2889–2892. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 88300-3 .
- ^ Dietrich, B .; Lehn, JM; Sauvage, JP (1969). "Diaza-polyoxa-macrociclos y macrobicicletas". Letras de tetraedro . 10 (34): 2885–2888. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 88299-X .
- ^ Alberto, R .; Ortner, K .; Wheatley, N .; Schibli, R .; Schubiger, AP (2001). "Síntesis y propiedades del boranocarbonato: una conveniente fuente de CO in situ para la preparación acuosa de [ 99m Tc (OH 2 ) 3 (CO) 3 ] + ". Mermelada. Chem. Soc. 121 (13): 3135–3136. doi : 10.1021 / ja003932b . PMID 11457025 .