2C-H

2C-H

Nombres
Nombre IUPAC 2- (2,5-dimetoxifenil) etanamina
Otros nombres 2,5-dimetoxi-fenetilamina
Identificadores
Número CAS	3600-86-0 (base libre) Y 3166-74-3 ( HCl ) Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL287047 Y
ChemSpider	69096 Y
Tarjeta de información ECHA	100.153.556
PubChem CID	76632
UNII	9A8XF4GA0X Y P2Y262S9PP  ( HCl ) Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID80189564
InChI EnChI = 1S / C10H15NO2 / c1-12-9-3-4-10 (13-2) 8 (7-9) 5-6-11 / h3-4,7H, 5-6,11H2,1-2H3 Y Clave: WNCUVUUEJZEATP-UHFFFAOYSA-N Y EnChI = 1 / C10H15NO2 / c1-12-9-3-4-10 (13-2) 8 (7-9) 5-6-11 / h3-4,7H, 5-6,11H2,1-2H3 Clave: WNCUVUUEJZEATP-UHFFFAOYAJ
Sonrisas O (c1ccc (OC) cc1CCN) C
Propiedades
Fórmula química	C 10 H 15 N O 2
Masa molar	181,23 g / mol
Punto de fusion	138 a 139 ° C (280 a 282 ° F; 411 a 412 K) ( clorhidrato )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

2C-H ( 2,5-dimetoxifenetilamina ) es una fenetilamina sustituida menos conocida de la familia 2C .

Historia

2C-H fue sintetizado por primera vez en 1932 por Johannes S. Buck. ^[1]

Utilice

2C-H se utiliza como precursor en la síntesis de otras fenetilaminas sustituidas como 2C-B , 2C-I y 2C-N . ^[2] El laboratorio central sur de la DEA encontró 2C-H en pequeñas cantidades en tabletas que se sospechaba que contenían MDMA . ^{[ cita requerida ]}

Farmacología

No hay registro de ensayos de 2C-H en humanos, ya que probablemente sería destruido por las enzimas monoamino oxidasa antes de causar efectos psicoactivos significativos. ^[2] En el libro PiHKAL , Alexander Shulgin enumera tanto la dosis como la duración de los efectos de 2C-H como desconocidas. ^[2] Existen muy pocos datos sobre las propiedades farmacológicas, el metabolismo y la toxicidad del 2C-H.

Investigación

2C-H exhibe actividad agonista in vitro en el receptor 1 asociado a trazas de amina humana expresado en células RD-HGA16 CHO-K1 coexpresadas con proteína Galpha16 evaluada como movilización interna de calcio. ^[3] Se descubrió que la 2C-H es inactiva en las pruebas de detección de fármacos anticancerosos in vivo del NCI para el modelo de tumor de leucemia L1210. ^[3] Se descubrió que es un agonista activo del receptor adrenérgico alfa-1 en las arterias de la oreja de conejo. ^[3] Tiene afinidad de unión hacia los receptores 5-HT2C y 5-HT2A en ratas. ^[3] Presenta actividad antagonista competitiva en el receptor de serotonina 5-HT en el estómago de rata Sprague-Dawley. ^[3]Muestra afinidad de unión contra los receptores de 5-hidroxitriptamina 2C de rata utilizando [3H] mesulergina como radioligando. ^[3]

Situación legal

Canadá

Al 31 de octubre de 2016; 2C-H es una sustancia controlada (Lista III) en Canadá. ^[4]

Estados Unidos

A partir del 9 de julio de 2012, 2C-H es una sustancia controlada de Lista I en los Estados Unidos , según la Ley de Prevención del Abuso de Drogas Sintéticas de 2012 . ^[5] El código de medicamentos de la DEA de 2C-H es 7517.

Ver también

• Fenetilamina
• 2C (psicodélicos)
• PiHKAL
• Psicodélicos, disociativos y delirantes

Referencias

1. Buck, Johannes S. (1932). "Hidroxi y dihidroxifeniletilmetilaminas y su éter". Revista de la Sociedad Química . 54 (9): 3661–3665. doi : 10.1021 / ja01348a024 .
2. Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC  25627628 . Entrada 2C-H en PiHKAL
3. " " PubChem " " .
4. http://gazette.gc.ca/rp-pr/p2/2016/2016-05-04/html/sor-dors72-eng.php
5. Portman. "Reglas - 2013 - Establecimiento de códigos de medicamentos para 26 sustancias (SDAPA)" . usdoj . Consultado el 22 de julio de 2012 .

Enlaces externos

• Entrada al libro web del NIST
• Microgramo de la DEA