3,3'-diaminobencidina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido [1,1′-Bifenil] -3,3 ′, 4,4′-tetramina | |
| Otros nombres [1,1′-Bifenil] -3,3 ′, 4,4′-tetraamina (no recomendado) 3,3 ′, 4,4′-Bifeniltetramina 3,3 ′, 4,4′-Tetraamino-difenil | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 1212988 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.001.919  |
| Número CE |
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PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII |
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| un numero | 2811 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 12 H 14 N 4 C 12 H 18 Cl 4 N 4 (4HCl) | |
| Masa molar | 214,27 g / mol 360,11 g / mol (4HCl) |
| Punto de fusion | 175 a 177 ° C (347 a 351 ° F; 448 a 450 K) (280 ° C para 4HCl.2H 2 O) |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Pictogramas GHS |  |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H341 , H350 | |
| P201 , P202 , P281 , P308 + 313 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | ratón, oral Agudo: 1834 mg / kg. |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La 3,3′-diaminobencidina ( DAB ) es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 3 (NH 2 ) 2 ) 2 . Este derivado de la bencidina es un precursor del polibencimidazol , que forma fibras reconocidas por su estabilidad química y térmica. [1] Como tetrahidrocloruro soluble en agua , el DAB se ha utilizado en la tinción inmunohistoquímica de ácidos nucleicos y proteínas . [2]
Estructura
DAB es simétrico con respecto al enlace de carbono central entre ambas estructuras de anillo. En el cristal, los anillos de cada molécula son coplanarios y las unidades de amina conectan las moléculas para formar una red de enlaces de hidrógeno tridimensional intermolecular. [3]
Preparación
La diaminobencidina, que está disponible comercialmente, se prepara tratando 3,3'-diclorobencidina con amoníaco con un catalizador de cobre a alta temperatura y presión, seguido de tratamiento ácido . [4]
Una ruta de síntesis alternativa implica la di acilación de bencidina con anhídrido acético en condiciones básicas: [1]
- (NH 2 ) C 6 H 4 C 6 H 4 (NH 2 ) + 2 (CH 3 CO) 2 O ⟶ (NHCOCH 3 ) C 6 H 4 C 6 H 4 (NHCOCH 3 ) + 2 CH 3 CO 2 H
El compuesto diacetilado luego se somete a nitración con ácido nítrico para producir un compuesto orto-dinitro debido a los sustituyentes acetilo que dirigen orto: [1]
- (NHCOCH 3 ) C 6 H 4 C 6 H 4 (NHCOCH 3 ) + 2HNO 3 ⟶ (O 2 N) (NHCOCH 3 ) C 6 H 3 C 6 H 3 (NHCOCH 3 ) (NO 2 ) + 2H 2 O
Los acetilo grupos se retiran luego a través de saponificación : [1]
- (O 2 N) (NHCOCH 3 ) C 6 H 3 C 6 H 3 (NHCOCH 3 ) (NO 2 ) + 2NaOH ⟶ (O 2 N) (NH 2 ) C 6 H 3 C 6 H 3 (NH 2 ) ( NO 2 ) + 2 (NaOCOCH 3 )
Luego, el compuesto de dinitrobencidina se reduce con ácido clorhídrico y hierro para producir 3,3′-diaminobencidina: [1]
- 3 (O 2 N) (NH 2 ) C 6 H 3 C 6 H 3 (NH 2 ) (NO 2 ) + 12HCl + 10Fe 0 ⟶ 3 (NH 2 ) 2 C 6 H 3 C 6 H 3 (NH 2 ) 2 + 4Fe 2 O 3 + 6FeCl 2
La reducción del compuesto de dinitrobencidina también puede realizarse con cloruro de estaño (II) en lugar de polvo de hierro o con ditionito de sodio en metanol . [1]
Aplicaciones
En su aplicación principal, DAB es el precursor del polibencimidazol .
La diaminobencidina se oxida mediante peróxido de hidrógeno en presencia de hemoglobina para dar un color marrón oscuro. Este cambio de color se utiliza para detectar huellas dactilares en sangre. [5] La solubilidad de DAB en agua permite la adaptabilidad en comparación con otras soluciones de detección que utilizan disolventes tóxicos. [6] Las muestras de tejido preparadas incorrectamente pueden dar falsos positivos. [7] En la investigación, esta reacción se utiliza para teñir células que se prepararon con la enzima peroxidasa de hidrógeno , siguiendo protocolos de inmunocitoquímica comunes . Relevante para la enfermedad de Alzheimer , placas amiloides de proteína Aβson el objetivo de un anticuerpo primario y, posteriormente, de un anticuerpo secundario, que se conjuga con una enzima peroxidasa . Esto unirá DAB como sustrato y lo oxidará, produciendo un color marrón fácilmente observable. A continuación, las placas se pueden cuantificar para una evaluación adicional. [8] Otro método utiliza complejos de biocitina inyectada con avidina o estreptavidina , biotina y luego peroxidasa.
Referencias
- ^ a b c d e f Hans Schwenecke, Dieter Mayer "Bencidina y derivados de bencidina" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ^ Roschzttardtz, H .; Grillet, L .; Isaure, M.-P .; Conejero, G .; Ortega, R .; Curie, C .; Mari, S. (2011), "The Plant Cell Nucleolus as a hot spot for Iron", The Journal of Biological Chemistry , 286 (32): 27863–27866, doi : 10.1074 / jbc.C111.269720 , PMC 3151030 , PMID 21719700
- ^ Hui-Fen Qian y Wei Huang (2010). "Bifenil-3,3 ', 4,4'-tetraamina" . Acta Crystallographica . E66 (5): o1060. doi : 10.1107 / S1600536810012511 . PMC 2979072 . PMID 21579117 .
- ^ US 3943175 , Druin, Melvin L. & Oringer, Kenneth, "Síntesis de 3,3′-diaminobencidina pura", expedida el 9 de marzo de 1976, asignada a Celanese Corporation
- ^ "DAB (diaminobencidina)" . División de la Bahía de Chesapeake, Asociación Internacional de Identificación. Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2007 . Consultado el 9 de noviembre de 2007 .
- ^ Sahs P (1992), "DAB: un avance en la detección de huellas de sangre", J. Forensic Ident. , 42 : 412–420
- ^ "Sustrato líquido DAB" (pdf) . Dako . Consultado el 2 de febrero de 2008 .
- ^ Falangola, MF; Lee, SP; Nixon, RA; Duff, K. y Helpern, JK (2005). "Co-localización histológica de hierro en placas Abeta de ratones transgénicos PS / APP" . Investigación neuroquímica . 30 (2): 201–205. doi : 10.1007 / s11064-004-2442-x . PMC 3959869 . PMID 15895823 .
enlaces externos
- Fishersci.com
- Polysciences.com
- Anilinas
- Bifenilos
