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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido [1,1′-Bifenil] -3,3 ′, 4,4′-tetramina | |
Otros nombres [1,1′-Bifenil] -3,3 ′, 4,4′-tetraamina (no recomendado) 3,3 ′, 4,4′-Bifeniltetramina 3,3 ′, 4,4′-Tetraamino-difenil | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
1212988 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.919 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII |
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un numero | 2811 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 14 N 4 C 12 H 18 Cl 4 N 4 (4HCl) | |
Masa molar | 214,27 g / mol 360,11 g / mol (4HCl) |
Punto de fusion | 175 a 177 ° C (347 a 351 ° F; 448 a 450 K) (280 ° C para 4HCl.2H 2 O) |
Riesgos | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H341 , H350 | |
P201 , P202 , P281 , P308 + 313 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | ratón, oral Agudo: 1834 mg / kg. |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La 3,3′-diaminobencidina ( DAB ) es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 3 (NH 2 ) 2 ) 2 . Este derivado de la bencidina es un precursor del polibencimidazol , que forma fibras reconocidas por su estabilidad química y térmica. [1] Como tetrahidrocloruro soluble en agua , el DAB se ha utilizado en la tinción inmunohistoquímica de ácidos nucleicos y proteínas . [2]
DAB es simétrico con respecto al enlace de carbono central entre ambas estructuras de anillo. En el cristal, los anillos de cada molécula son coplanarios y las unidades de amina conectan las moléculas para formar una red de enlaces de hidrógeno tridimensional intermolecular. [3]
La diaminobencidina, que está disponible comercialmente, se prepara tratando 3,3'-diclorobencidina con amoníaco con un catalizador de cobre a alta temperatura y presión, seguido de tratamiento ácido . [4]
Una ruta de síntesis alternativa implica la di acilación de bencidina con anhídrido acético en condiciones básicas: [1]
El compuesto diacetilado luego se somete a nitración con ácido nítrico para producir un compuesto orto-dinitro debido a los sustituyentes acetilo que dirigen orto: [1]
Los acetilo grupos se retiran luego a través de saponificación : [1]
Luego, el compuesto de dinitrobencidina se reduce con ácido clorhídrico y hierro para producir 3,3′-diaminobencidina: [1]
La reducción del compuesto de dinitrobencidina también puede realizarse con cloruro de estaño (II) en lugar de polvo de hierro o con ditionito de sodio en metanol . [1]
En su aplicación principal, DAB es el precursor del polibencimidazol .
La diaminobencidina se oxida mediante peróxido de hidrógeno en presencia de hemoglobina para dar un color marrón oscuro. Este cambio de color se utiliza para detectar huellas dactilares en sangre. [5] La solubilidad de DAB en agua permite la adaptabilidad en comparación con otras soluciones de detección que utilizan disolventes tóxicos. [6] Las muestras de tejido preparadas incorrectamente pueden dar falsos positivos. [7] En la investigación, esta reacción se utiliza para teñir células que se prepararon con la enzima peroxidasa de hidrógeno , siguiendo protocolos de inmunocitoquímica comunes . Relevante para la enfermedad de Alzheimer , placas amiloides de proteína Aβson el objetivo de un anticuerpo primario y, posteriormente, de un anticuerpo secundario, que se conjuga con una enzima peroxidasa . Esto unirá DAB como sustrato y lo oxidará, produciendo un color marrón fácilmente observable. A continuación, las placas se pueden cuantificar para una evaluación adicional. [8] Otro método utiliza complejos de biocitina inyectada con avidina o estreptavidina , biotina y luego peroxidasa.